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第十二单元 有机化学基础(4) 授课人:董 啸 九、醛 1、乙醛 (1)分子结构 分子式:C2H4O; 结构简式?:CH3CHO (2)物理性质 乙醛是无色具有刺激气味的液体。沸点低,易挥发,极易溶解与水。 (3)化学性质 ①氧化反应: a.乙醛完全燃烧的化学方程式为: b.催化氧化: c.银镜反应: AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH →CH3COONH4+H2O +2Ag↓+3NH3 d.与新制的Cu(OH)2反应 CuSO4+2NaOH=Na2SO4+Cu(OH)2↓ 2Cu(OH)2+CH3CHO → Cu2O↓+CH3COOH+2H2O CH3CHO +2Cu(OH)2+ NaOH→ CH3COONa+ Cu2O↓ +3H2O ②还原反应: 特别提醒 a.醛基只能写成—CHO,不能写成—COH。 b.醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 c.乙醛可以使溴水和高锰酸钾褪色。 (4)乙醛工业制法 ①乙醇氧化法 2CH3CH2OH+O2?→CH3CHO+2H2O ②乙烯氧化法 2CH2=CH2+O2?→2CH3CHO ③乙炔水化法 CH≡CH+H2O?→CH3CHO 2、醛类 (1)定义:烃基与醛基直接相连的化合物叫做醛类 (2)分类: ①按照醛基的数目分:一元醛、二元醛和多元醛 ②按照烃基的种类分:饱和醛、不饱和醛和芳香醛 (3)通式: 饱和一元醛类的通式:CnH2n+1CHO或CnH2nO 小贴士 ①醛类的同分异构,包括碳链异构,醛基的位置异构,以及官能团异构(醛与同碳数的酮和烯醇为同分异构)。 ②由于醛的官能团醛基中含有碳原子,所以在命名时应将这个碳原子饱含。例如:乙基和醛基结合的CH3CH2CHO为丙醛,CH3CH2CH2CHO应叫丁醛。 (4)物理性质: 随着相对分子质量的增大,溶沸逐渐升高。 (5)化学性质: 醛类的化学性质与乙醛相似,具有氧化性和还原性,能与氢气加成生成醇,能被银氨溶液、新制的氢氧化铜、氧气等氧化剂氧化生成酸。 ①氧化反应 a.催化氧化: 2R-CHO + O2 →2R-COOH b.被银氨溶液氧化: R-CHO + 2Ag(NH3)2OH→R-COONH4+H2O +2Ag↓+3NH3 〖学生活动〗请同学们写出丙醛、苯甲醛和乙二醛发生银镜反应的化学方程式。 c.被新制氢氧化铜氧化 〖学生活动〗请同学们写出丙醛、苯甲醛和乙二醛与新制取的Cu(OH)2反应的化学方程式。 ②醛被还原成醇: R-CHO+H2 R-CH2OH 〖学生活动〗请同学们写出丙醛、苯甲醛和丙二醛与氢气反应的化学方程式。 (6)甲醛 甲醛又叫蚁醛,甲醛是一种重要的化工原料,用于塑料、合成纤维、制革等工业。福尔马林是甲醛的35%—40%的水溶液。福尔马林有杀菌和防腐能力,用于浸制生物标本,稀溶液用于浸种,在农业上用于种子消毒。 (7)醛基的检验方法: ①试剂:银氨溶液和新制的氢氧化铜 ②应用:定性检验和定量测定 (8)同分异构体的判断: 利用分子式可以判断出大致的官能团,然后再进行组合。同碳数的一元醛与烯醇互为同分异构体。 十、羧酸 1、乙酸 (1)分子结构: ①分子式: C2H4O2 ②结构式: CH3COOH (2)物理性质: 无色有强烈刺激性气味的液体,沸点:117.9℃ 熔点:16.6℃,易凝结成冰一样的晶体(俗称冰醋酸),易溶于水和乙醇。 (3)化学性质 ①酸性: CH3COOH CH3COO-+H+ H2CO3CH3COOH CH3COOH+NaHCO3=CH3ONa+H2O+CO2↑ C6H5ONa+H2O+CO2= NaHCO3+C6H5OH ②酯化反应: 脱水方式:酸脱羟基醇脱氢。 实质:取代反应。 ①浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。 ②实验中为何要加入碎瓷片? ③浓硫酸、乙醇和乙酸的加入顺序是什么?
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