有机合成课程教学大纲.doc

《有机合成》课程教学大纲 （三年制专科. 试行） 课程编号课程性质：专业限选课 开设学期：第5学期 适用专业：化学教育 考试方式：开卷或闭卷 一. 课程目的与任务 通过系统学习有机合成的重要反应、重要方法和重要试剂，以及有机合成策略、技巧和有关理论，使学生掌握有机合成中正确的思维方法；初步掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能；了解有机合成领域的新成果和发展趋势；培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。 二、学时数及分配 本课程总学时为36（12周，周课时3），课堂教学36学时。 学时分配表 章节 标题 学时分配 讲授 实验 习题 测试 1 绪论 3 2 含单官能团化合物的合成 7 3 二官能团化合物的合成 10 4 含杂原子化合物、杂环化合物和芳香族化合物的合成 6 5 立体化学 8 6 考核 2 三、讲授内容与要求： 第一章 绪论（3学时） 教学要求 1、了解有机合成的发展；有机合成的任务； 2、掌握有机合成的目的。 教学内容 1、有机合成的目的； 2、有机合成的任务； 3、有机合成的发展的回顾。 第二章 含单官能团化合物的合成（7学时） 教学要求 了解合成子、合成等价物、逆合成分析法等概念； 掌握控制与激活的方法； 掌握简单醇的切断、由醇衍生的化合物、简单烯烃的切断、芳香酮的切断、简单酮和酸 的切断法； 教学内容 1、简单醇的切断 2、由醇衍生的化合物 3、简单烯烃的切断 4、芳香酮的切断 5、控制与激活 6、简单酮和酸的切断 第三章 二官能团化合物的合成（10学时） 教学要求 了解“不符合逻辑合成子”的切断法； 掌握1，3-二氧化了的碳架、1，5-二羰基化合物、1，2-二氧化了的模式、1，4-二氧化 了的模式、1，5-二官能团化合物。 教学内容 1、1，3-二氧化了的碳架 2、β-羟基羰基化合物 3、α，β-不饱和羰基化合物 4、1，3-二羰基化合物 5、1，5-二羰基化合物(Mannich反应的应用) 6、1，2-二氧化了的模式 7、α-羟基羰基化合物 8、1，2-二醇 9、“不合逻辑”亲电试剂 10、1，4-二氧化了的模式 11、1，4-羰基化合物 12、γ-羟基羰基化合物 13、其它“不合逻辑”合成子 14、6－二官能团化合物的合成 第四章 含杂原子化合物、杂环化合物和芳香族化合物的合成（6学时） 教学要求 1、能灵活的运用FGI、FGA等方法于有机合成中； 2、掌握含氮、氧等杂原子的脂肪族化合物和杂环化合物的长城； 3、掌握芳香族化合物的合成。 教学内容 1、胺的合成 2、醚的合成 3、含氮、氧等杂原子的杂环化合物的合成 4、芳香族化合物的合成 5、能通过FGA变为芳香族化合物的化合物的合成 6、能通过FGI变为芳香族化合物的化合物的合成 第五章 立体化学（8学时） 教学要求 掌握炔烃的催化氢化和化学还原、仲卤代烃的SN2反应、烯烃的氧化、烯烃的亲电加成、 卤代烃的消除反应、羰基化合物的亲核加成反应和Diels-Alder反应的立体化学。 教学内容 1、炔烃的催化氢化和化学还原 2、仲卤代烃的SN2反应 3、烯烃的氧化 4、烯烃的亲电加成 5、卤代烃的消除反应 6、羰基化合物的亲核加成反应 7、Diels-Alder反应的立体化学。 四、教学原则和方法 要改革教学方法和教学手段，加强启发式教学和计算机辅助教学； 研讨课是培养学生分析问题和解决问题的重要环节，在教学中应给以足够重视。 五、教材或主要参考书 1、郑大贵编.《有机合成路线设计技巧》 2、斯图尔特. 沃伦著（英）. 《有机合成设计》. 上海科学技术出版社 （执笔：肖竹平）