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第十四章 周环反应 （4学时） 目 标 要 求 1. 掌握电环化反应及其机理 2. 掌握环加成反应及其机理 3. 掌握σ迁移反应及其机理 4. 了解周环反应的理论 5. 掌握Claisen重排和Cope重排 教学重点：电环化、环加成、σ迁移反应及其机理，Claisen重排和Cope重排 教学难点：电环化、环加成、σ迁移反应及其机理，周环反应的理论 主要内容 1．电环化反应及其机理 2．环加成反应及其机理 3．σ迁移反应及其机理 4．周环反应的理论 5．Claisen重排和Cope重排 第一节 概述 一. 定义：在最近的五十年里，有机化学家研究有机化学机理，主要有两种。一种是游离基型反应，一种是离子型反应，它们都生成稳定或不稳定的中间体。 离子型或游离基型反应： 反应物→中间体→产物 另一种机理是，在反应中不形成离子或游离基的中间体，而认为是有电子重新组织经过四或六中心环的过渡态而进行的。这类反应不受溶剂极性的影响，不被碱或酸所催化，没有发现任何引发剂对反应有什么关系。这类反应似乎表明化学键的断裂和生成是同时发生的。这种一步完成的多种心反应叫周环反应。 周环反应：反应物→产物 二. 周环反应的特征： ①反应进行的动力，是加热或光照。 ②反应进行时，有两个以上的键同时断裂或形成，是多中心一步反应。 ③