N2Boc2APT合成及其自组装修饰金电极电化学行为.PDFVIP

第 10 卷 　第 3 期 电化学 Vol. 10 　No. 3 2004 年 8 月 ELECTROCHEMISTRY Aug. 2004 ( ) 文章编号 2004 NBocAPT 合成及其自组装修饰 金电极电化学行为 1 2 1 1 孙　如 ,葛健锋 ,王　梅 ,顾仁敖 ( 1. 苏州大学化学化工学院 江苏 苏州 215006 , 2. 苏州大学材料工程学院 江苏 苏州 215006) ; 摘要 : 　以 L苯丙氨酸为原料经还原反应得到氨基醇 , 再用 Boc 基团对中间体进行氨基保护得 ( ) ( ) 到 S 3苯基2叔丁氧羰基氨基1丙醇 , 甲磺酰化后与硫代乙酸钾在DMF 中反应得到 S 3苯 ( ) 基2叔丁氧羰基氨基1丙硫醇乙酸酯 , 再脱除乙酰基后得到目标产物 S 3苯基2叔丁氧羰基 ( ) 氨基1丙硫醇 NBocAPT . 分别应用红外光谱、核磁共振对中间体和目标化合物进行表征. 同时 , 利用自组装技术将 NBocAPT 修饰于金电极表面 ,并测定其相关的电化学性能 ;此外 ,还将金纳米 粒子组装在上述修饰电极上 ,并研究亚甲基蓝于该修饰电极的电化学行为. 结果表明 ,金纳米粒子 对该电极过程具有促进作用. 关键词 : 　NBocAPT;不对称合成 ; 自组装; 电化学;金纳米粒子 ;亚甲基蓝 中图分类号: 　O 646 　　　　　　　　文献标识码 : 　A ( ) 近年来 , 许多含杂原子 如氧原子 , 氮原子 的手性化合物引起了人们的广泛关注. 其中 研究较多的是手性氨基醇[1 ] , 手性二胺[2 ] 等. 有报道表明 ,一些外消旋的含硫化合物能有效 地抵制电离辐射[3 ] . 另外 , 硫原子是较软的路易斯碱 , 它能和许多属于软路易斯酸的金属离 子配合 , 而含硫原子的手性配体有可能在不对称合成中得到重要应用. 但至今 ,有关手性含 硫化合物的研究为数不多 ,本文研究以 L苯丙氨酸为原料经还原反应 , 用 Boc 基团对中间体 进行氨基保护 , 甲磺酰化后与硫代乙酸钾在DMF 中反应得乙酸酯 , 再脱除乙酰基即得到产物 ( ) ( ) S 3苯基2叔丁氧羰基氨基1丙硫醇 以下简称NBocAPT . 整个合成步骤共得出 4 个新 的化合物. 将新合成的手性氨基硫醇 NBocAPT 自组装修饰到金电极表面,并以[ Fe ( CN) 6 ]3/ 4作为 探针分子测定修饰电极的循环伏安行为 , 探讨了 NBocAPT 在金电极表面的吸附方式及 [ F