高二化学苯酚(2).pptVIP

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一 .苯酚的分子结构 酚与醇概念的对比 苯酚分子的球棍模型 二.苯酚的物理性质 苯酚特殊的溶解性 酚的性质和应用 苯酚的化学性质——酸性 1).与金属钠的反应 2).与氢氧化钠的反应 小结: 5).苯酚的显色反应 四.苯酚的用途 课堂练习 课堂练习 * * —CH3 —OH —CH3 | OH CH3 | | OH 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点? —CH3OH CH3CH2OH OH OH OH OH OH 邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚 乙醇 苯甲醇 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或 C6H5OH OH ——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 ——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。 芳香醇 酚 酚 醇 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面 类别 结构特点 官能团 物质 —CH3OH CH3CH2OH —CH3 —OH —OH —OH —OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃基侧链相连 羟基与苯环直接相连 脂肪醇 芳香醇 酚 毒性 溶解性 密度 状态 气味 颜色 纯苯酚无色,露置在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊气味 常温下固态,熔点不高(43 ℃) 大于水,通常情况在水中为乳状 常温时苯酚在水中溶解度不大,高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒、 强腐蚀性如果不慎沾到皮肤上, 应立即用酒精洗 冷却 甲 乙 丙 A B C D E F 揭谜1: A苯酚乳浊液 B苯酚溶液 C苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 三.苯酚的化学性质 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离产生H+ 因此,苯酚具有弱酸性 ,俗称石炭酸。 OH + H2O O- + H3O+ —OH —ONa + NaOH + H2O —OH —O- + H+ 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多;苯环使-OH上的H更容易电离 C苯酚乳浊液 D苯酚溶液 E苯酚乳浊液 NaOH溶液 盐酸 -ONa + CO2 + H2O → -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 → -ONa + NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱? 酸性:H2CO3苯酚HCO3-,苯酚不能使指示剂变色,俗称石炭酸。 结论 澄清溶液 浑浊 白色沉淀,难溶于水,易溶于有机溶剂 + 3Br2 + 3HBr 4).苯酚与溴水的反应 2、羟基对苯环的影响 2,4,6 —三溴苯酚 在苯酚分子中,羟基-OH与苯环两个基团,不是孤立的存在着;两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化,从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。 苯酚乳浊液 (或苯酚溶液) 紫色 溶液 FeCl3 溶液 该反应常用来检验苯酚的存在;也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。 应用2 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物? 加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚 2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样? 现象 KSCN NaOH 乙醇 苯酚 物质 FeCl3溶液 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色

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