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第七章 保护基团 (protective groups) 参考文献： T. W. Greene, Protective groups in organic synthesis, third edition 一、概述：理想保护基团的标准 1．保护基的来源，经济性 2．容易引入，保护效率高 3．保护基的引入对化合物的结构不应增加过量的复 杂性，如新手性中心等。 4．保护后的化合物在后面的反应中要求稳定 5．保护后的化合物对分离、纯化和层析要稳定 6．能在高度专一的条件下选择性、高效脱除、不影 响分子其余部分。 7．去保护的后的主产物要易于分离。 8．有时还可以将保护基转换为其他官能团。 二、羟基的保护 （一）形成醚 1.甲基醚 I. 保护 （1） 有机溶剂, 产率60—90% （2）MeI, Me2SO4 NaH, KI，THF,引入甲醚无很大位阻影响 （3）CH2N2 硅胶 /HBF4 （4）MeI, Ag2O II．去保护 Lewis酸 Me3SiI/CHCl3， BBr3， CH2Cl2。 浓HI 2．形成叔丁基醚类 ROC(CH3)3 去保护： 无水CF3COOH， 0-20oC. 2M HCl, CH2OH HBr, AcOH,