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Organic Chemistry Chapter 9 羧酸及其衍生物 Organic Chemistry Ⅰ 羧 酸 1）羧酸： 一、羧酸、羧基的结构 2）羧基的结构： .. R 形式上看，羧基由羰基和羟基组成。羟基氧原子的未共用电子对所占据的p轨道和羰基的π键形成p-π共轭。羟基氧上电子云密度有所降低，羰基碳上电子云密度有所升高。因此，羧酸中羰基对亲核试剂的活性降低，不利于HCN等亲核试剂反应。 二、 羧酸的分类 按烃基分类 按羧基数目分类 1）俗名 根据其来源命名，如： 三、命名 2）羧酸的系统命名： a 选择含有羧基的最长碳链作为主链，编号从羧基开始 b 对于含不饱和键的不饱和羧酸，则取包括羧基和不饱和键的最长碳 链为主链，称某烯酸，并注明不饱和键的位置 c 命名二元酸时，最长碳链应包括两个羧基 d 命名含脂碳环羧酸和芳香羧酸时，则把脂碳环和芳环当作取代基 3—乙基己酸 3—丙基—4—戊烯酸 乙基丙二酸 邻苯二甲酸 环戊基甲酸 四、物理性质 羧酸的沸点比相近分子质量的其它有机物要高： 乙 酸（60）：117.9℃ 正丙醇（60）： 97.4℃ 丙 醛（58）： 48.8℃ 甲乙醚（60）： 8 ℃ 羧酸能以氢键结合，而且两分子羧酸间可以形成两个氢键： 五、化学性质 酸性 取代 脱羧 氢的反应 酰基 1）酸性：羧酸属弱酸，比