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参考资料
中 北 大 学
毕业设计开题报告
学 生 姓 名:
马旭媛
学 号:
1104034310
学 院:
化工与环境学院
专 业:
化学工程与工艺
设计题目:
环己酮氨肟化生产20万吨/年环己酮肟
车间工艺设计
指导教师:
李 裕
2015年 4 月
毕 业 设 计 开 题 报 告
1.选题依据:
1环己酮肟概述
1.1环己酮肟的物化性质
环己酮肟(Cyclohexanone oxime),分子式为C6H11NO,分子量为113.16g/mol,相对密度为1.1×10-3kg/m3,熔点在89~90℃,沸点在206~210℃;在室温下为白色棱柱状晶体,溶解性在20℃下小于0.1 g/100 mL水,易溶于 HYPERLINK /view/3010.htm \t _blank 乙醇、 HYPERLINK /view/62954.htm \t _blank 醚、 HYPERLINK /view/83708.htm \t _blank 甲醇等多种有机溶剂。
1.2环己酮肟的用途
环己酮肟用于有机合成,是生产己内酰胺的重要中间体。己内酰胺生产自工业化以来,其环己酮肟重排工艺一直采用传统发烟硫酸催化的重排工艺。合成的己内酰胺产品是重要的化工原料,通过聚合生成聚酰胺,一般呈现切片状,也可以继续加工成锦纶纤维、工程塑料、塑料薄膜。尼龙-6切片根据指标和质量的不同,有着不同的重点应用区域。
对于中国己内酰胺市场情况,其主要的作用是民用纺丝制作,如:睡衣、衬衫、毛毯等;工业纺丝用于制作汽车轮胎、绳索、电缆、绝缘材料等;工业塑料用于制作注射成型和挤压成型的储存设备及薄膜。在国外,己内酰胺的主要应用领域为纤维、食品包装膜和工程塑料,并广泛应用于汽车、船舶、日用品、医疗制品、电子和电子元件等领域[1,2]。
2环己酮肟的生产工艺
90%以上的己内酰胺的合成都是通过环己酮肟的Beckmann重排得到的[3,4]。因此,环己酮肟的合成路线又可以说成是己内酰胺的工艺化生产路线。1943年,德国法本公司通过环己酮-轻胺合成(现在简称为肟法),首先实现了己内酰胺工业生产。目前,己内酰胺的肟法步骤合成路线主要包括:拉西羟胺合成法,磷酸羟胺合成法,一氧化氮还原法,环己烷光亚硝化法,以及环己酮-氨氧化法。
2.1拉西羟胺合成法
拉西羟胺合成法(HSO法)利用二氧化硫还原亚硝酸铵,生成羟胺二磺酸盐,二磺酸盐水解生成硫酸羟胺[5],硫酸轻胺与环己酮在80~100℃下反应,生成环己酮肟和硫酸,最后用25%氨水中和至pH约7,环己酮肟和硫酸铵溶液分层析出。反应方程如下[6]:
HSO法技术特点是:技术成熟、运转稳定,易操作,并且不需要贵重金属催化剂;但原料种类多,氨消耗大,副产物硫酸对生产设备腐烛很严重,而且产生大量硫酸铵固体(1t己内酰胺同时副产4.4 t硫铵)[7],影响反应经济效益。
2.2磷酸羟胺合成法
磷酸羟胺合成法(HPO法)是在羟胺反应器内,60℃、2.6MPa下,金属Pt、Pd作为催化剂并负载于活性碳上,用HPO缓冲液(装置中称无机工艺液)中的H还原硝酸根制得磷酸羟胺。磷酸羟胺与环己酮以甲苯为溶剂,在脉冲肟化反应塔中进行肟化反应,生成环已酮肟[8]。无机工艺液经甲苯萃取、汽提、吸收氧化氮,补充硝酸根后回羟胺反应器循环使用,而甲苯、环己酮肟溶液经过真空精馏得到凝固点高达89℃的高纯度环己酮肟,供后续工序使用,甲苯循环回肟化反应塔[9]。反应方程如下:
HPO法合成环己酮肟,既可避免大量硫酸铵的产生,也可循环利用硝酸铵。但制备磷酸羟胺需用到贵金属Pt、Pd,成本很高且工艺复杂,而且反应要用到强酸,对工艺设备腐蚀很严重。
2.3一氧化氮还原法
一氧化氮还原法是用金属Pt、Rh作为催化剂进行氨氧化反应,生成NO,生成的NO在金属Pt催化剂作用下,在稀H2SO4中用H还原制备羟胺,羟胺与环己酮反应制得环己酮肟。反应方程如下:
一氧化氮还原法副产硫铵少,每吨己内酰胺副产硫铵2.35t。但是催化剂贵,成本高,而且对原料硫酸有一定的要求。
2.4环己烷光亚硝化法
环己烷光亚硝化法是利用氯化亚硝酰具有极易光解离的性质。在光照射和温度为85℃的条件下,氯化亚硝酰与环己烷进行反应,一步制成环己酮肟盐酸盐。反应方程如下:
a 亚硝基硫酸的制备
b 亚硝酰氯的制备
c 环己酮肟盐酸盐的制备
环己烷光亚硝化法工艺路线、反应流程短,且副产物水对环境无影响。但是,该工艺中大型的光化学反应器设计难度大、生产过程中耗电量大、物料腐蚀性强,光源灯管发光效率低、发热量很高、寿命短,而且需要不断清洗以除去类似焦油的反应残渣,导致设备难以长期连续运转。目
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