中药化学第八章三帖类化合物.pptVIP

章三萜类化合物 (triter;第一节　概　　述 一．定义 1;2. 三萜皂苷(Triterp;常见三萜皂苷结构组成 3，生物;第二节　三萜类化合物的结构与分;二、单环三萜 结构特点是基本碳;malabaricatrien;五、四环三萜 结构特点是基本碳;2．大戟烷(euphane)型;3．达玛烷(dammarane;4．葫芦素烷(cucurbit;5．原萜烷(protostan;6．楝烷 (meliacane;7．环菠萝蜜烷(cycloar;结构特点： (1) 母核为多氢;羟基：可连1～3个，一般C3多;无标题;2．乌苏烷(ursane)型;3．羽扇豆烷(lupane)型;4．木栓烷(friedeian;5．羊齿烷(fernane)型;6．何帕烷(hopane)型和;第三节　三萜类化合物的理化性质;3．溶解性 ;2．发泡性（表面活性作用） ;1．显色反应 （1）Liebe;(3) Salkowski反应;2.沉淀反应 （1）皂苷可与铅;（2）胆甾醇沉淀（C3 －OH;3.水解反应 (1)酸水解 ;（2）乙酰解 如：;（3）Smith降解 水解不加;（4）酶解 断裂苷键的条件比S;如：;四醋酸铅－醋酐法 三萜皂苷全甲;微生物转化法： （6）酯苷键水;三．溶血作用 绝大多数三萜皂苷;三萜皂苷溶血作用强弱可用溶血指;第四节　三萜类化合物的提取与分;（1）含油脂高的原料可事先用石;2．酸水解有机溶剂提取法 此;先提总皂苷，再水解苷键，继用石;3．碱水提取法 提取含羧基皂;二、三萜类化合物的分离 1．分;2．胆甾醇沉淀法 利用三萜皂苷;3．色谱分离法 一般要用色谱法;支持剂：硅胶固定相：3％草酸水;(3) 高效液相色谱法　 高效;第五节 三萜类化合物的结构研;二、MS 1．游离三萜类化合物;由于分子中存在C12双键，具环;(2) 羽扇豆醇型三萜皂苷元 ;2．三萜皂苷　 主要以FD-M;例 :齐墩果酸-3-0-β-D;以上FD-MS测定数据与该三萜;三、NMR谱 1．1H－NMR;6－去氧糖 5－CH3 ;烯－H： 一般 4.3～;5.40～5.60 ;2．13C－NMR ;（1）不同结构母核的确定特征 ;烯碳信号区别特征： 齐墩果酸型;（2）苷化位置的确定 成苷羟基;（3）羟基取代位置确定（齐墩果;与29－CH3，30－CH3比;C20－CH3（29或30）高;C.23、24－OH的确定 2;D. 2，3－OH的确定 2－;E．－OH构型的确定 ;四 结构研究实例： 墨旱莲中化;苷元Ⅲa IR(KBr)㎝－1;元素分析：试验值（％） C 6;13C-NMR(C5D5N)δ;EI－MS m/z ：472[;1H－NMR(C5D5N)δ:;13C-NMR(C5D5N)δ;其中122.4及144.4 ，;至???，可推断苷元为齐墩果烷型三;(三)成苷位置及糖的连接顺序及;以上13C-NMR数据说明：;2. 糖链成苷位及单糖连接位;FAB－MS :（Neg.）m;13C-NMR(C5D5N)δ;由表可见 次级苷Ⅲb 17;至此，化合物Ⅲ的结构为：