2018-2019学年高一化学同步人教版必修二讲义：第三章 第二节 第二课时　苯 Word版含答案.docVIP

第二课时　苯 —————————————————————————————————————— [课标要求] 1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。 1．苯的化学性质是易取代，能加成，难氧化。 2．必记三反应： eq \a\vs4\al(苯的分子结构) 1．组成与结构 分子式 结构式 结构简式 分子模型 C6H6 2．结构特点 (1)苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。 (2)苯分子中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 [特别提醒] 苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构。 1．苯能使溴水层褪色，能否说明苯分子结构中含有碳碳双键？ 提示：不能；原因是苯能萃取溴水中的溴而使溴水层褪色，而不是苯与溴发生化学反应。 2．苯的结构简式为或，苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或碳碳单键？如何通过实验证明？ 提示：不含碳碳双键或碳碳单键。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子结构中不存在碳碳双键。 3．苯分子为平面形分子，若其分子中的一个氢原子被溴原子取代后得到溴苯()，溴苯分子中的所有原子是否处于同一平面上？ 提示：处于同一平面上。 1．苯分子结构的特殊性归纳 2．苯分子中不存在单、双键交替结构的实验设计 操作 现象 结论 将1滴管苯与1滴管溴的四氯化碳溶液混合于试管中，振荡，静置 溴的四氯化碳溶液不褪色 苯与溴的四氯化碳溶液不反应，苯分子中不存在碳碳双键 将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试管中，振荡，静置 液体分为两层，上层为无色，下层为紫色 苯不溶于水，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯分子中不存在碳碳双键 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃(×) (2)苯分子中6个碳碳键完全相同(√) (3)苯分子中各原子不在同一平面上(×) (4)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键(×) 2．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下面是某同学收集的有关事实，其中可以作为证据的有(　　) ①苯的间位二元取代物只有一种；②苯的邻位二元取代物只有一种；③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；④苯不能与溴水反应。 A．①②③　　　　　　　 　B．②③④ C．①③④ D．全部 解析：选B　本题可用反证法，结合苯的结构解答，苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物和是相同的，即只有一种，因而①不可作为本题所要求的证据；同样苯分子若是单、双键交替结构，则邻位二元取代物和是不同的，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，如②所述，因而假设不成立，苯分子不是单、双键交替结构；若苯分子中存在双键，则它必然会使酸性KMnO4溶液褪色，且可与溴水发生加成反应，③④可以说明苯分子中不存在碳碳双键，故能说明苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。 [方法技巧] 　　苯分子中不存在单、双键交替结构的证据 (1)苯分子是平面正六边形结构。 (2)苯分子中所有碳碳键完全相同。 (3)苯的邻位二元取代物只有一种。 (4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。 eq \a\vs4\al(苯的性质与用途) 1．苯的物理性质 颜色 气味 状态(通常) 毒性 溶解性 熔、沸点 密度 无色 特殊气味 液体 有毒 不溶于水 较低 比水小 2.苯的化学性质 (1)氧化反应(燃烧)。 反应a的化学方程式：2C6H6＋15O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O； 反应a的实验现象：火焰明亮，伴有浓烟。 (2)取代反应。 反应b的化学方程式： 反应c的化学方程式： (3)加成反应。 反应d的化学方程式： 3．苯的用途 4．其他含苯环的化合物 含有一个苯环结构的化合物，如甲苯()、二甲苯()，都可发生类似苯的取代反应和加成反应。 [特别提醒] 硝基苯只可写成，不能写成，即硝基(—NO2)中的短线不能连在氧原子上。 1．在苯的溴代反应、硝化反应中产物都是难溶于水的液体，如何分离生成的溴苯及硝基苯？ 提示：溴苯、硝基苯都是难溶于水且比水的密度大的油状液体，因此可用分液法分离。 2．苯的硝化反应属于哪种反应类型？反应中浓硫酸有何作用？选择哪种加热方式更好？ 提示：苯的硝化反应属于取代反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂；50～60 ℃的实验温度可以选择水浴加热，水浴加热的好处是受热均匀，并且便于控制温度。 3．如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？ 提示：苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色