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《有机合成题的解题策略》专题集训
一、选择题(每题有1~2个选项符合题意)
1.化合物丙可由如下反应得到:
丙的结构简式不可能是( )
A.CH3CH(CH2Br)2 B.(CH3)2CBrCH2Br
C.CH3CH2CHBrCH2Br D.CH3(CHBr)2CH3
2.在有机合成中,制得的有机物较纯净并且容易分离,则在工业生产中往往有实用价值,试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( )
3.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单表示为2R-X+2Na→R-R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )
A.CH3CH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3
D.(CH3CH2)2CHCH3
4.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有( )
A.氧化——氧化——取代——水解
B.加成——水解——氧化——氧化
C.氧化——取代——氧化——水解
D.水解——氧化——氧化——取代
5.下图所示高分子材料是由三种单体聚合而成的,以下与此高分子材料相关的说法正确的是( )
A.该高分子材料属于纯净物,合成它的反应是加聚反应
B.形成该高分子材料的单体中所有碳原子一定处于同一平面
C.三种单体中有两种互为同系物
D.三种单体都可以使溴水褪色,但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6.DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为:
则合成它的单体可能有:( )
①邻苯二甲酸 ②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH)
③丙烯 ④乙烯 ⑤邻苯二甲酸甲酯
A.①② B.④⑤
C.①③ D.③④
7.对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。
下列有关说法不正确的是( )
A.上述反应的原子利用率可达到100%
B.在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰
C.对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应
D.1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH
二、有机合成题
1.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体,可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们最喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:
试写出:
(1)化合物的结构简式:A_____________B__________D__________
(2)化学方程式:
A→E ______________________________________
A→F_______________________________________________。
(3)反应类型A→E ___________ A→F______________ E→H______。
2.对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛,具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成:
请按要求填空:
(1)扑热息痛中除肽键外其他的官能团有 (填写名称)。写出扑热息痛与氢氧化钠溶液反应的化学方程式: 。
(2)写出①的反应类型: 。
(3)写出化合物D的结构简式: 。
(4)反应①、③的目的是 。
(5)扑热息痛有很多同分异构体,同时符合下列要求的同分异构体有 种:
(Ⅰ) 苯环上有两个对位取代基,一个含氮不含碳,另一个含碳不含氮。
(Ⅱ) 两个氧原子处于同一官能团中。 例如:
3.有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料,其结构简式为:。
按下图可以合成甲,其中试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。
已知:
回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是 ;B→C的反应类型是 ;
(2)质谱图显示A的相对分子质量是80.5;A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰,峰面积的比例为2:2:1,则A的结构简式为 。
(3)写出下列反应的化学方程式。
①D→E的反应 ;②C与F的反应
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