开题报告+文献综述+毕业论文-相转移催化下对安息香缩合反应的研究.DocVIP

毕业设计开题报告 应用化学 相转移催化下对安息香缩合反应的研究 选题的背景和意义 安息香缩合反应已有相当长的历史，其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等，其中二苯羟乙酮是重要的化工原料和有机合成试剂，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂，也是一种重要的药物合成中间体，如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的制备等。苯偶姻通常是通过苯甲醛的自身偶姻缩合（俗称安息香缩合）制备，传统苯甲醛的安息香缩合是用氰化钠或氰化钾作催化剂，在碱性条件下，氰负离子（CN-）促使两分子苯甲醛缩合反应，效果好，收率高，但是氰化物有剧毒，环境污染严重，不适合工业生产。寻找和探索更好的有利于安息香缩合反应的催化剂以及其它反应条件备受有机合成工作者的关注。氰化物作为催化剂之后，许多催化剂，如维生素B1、三唑盐、噻唑类离子液体以及一些被修饰的噻唑盐相继被用于该反应，有效地扩大了反应底物范围，不仅芳香醛甚至一些脂肪醛也能顺利进行安息香缩合反应。为了更好地促进安息香缩合反应，一些非传统溶剂，如聚乙二醇、超临界CO2也相继用于该类反应，且取得了较好的反应效果。在最近的20年，室温离子液体由于其低蒸气压、环境友好、对极性、非极性有机化合物的良好溶解性、高催化率和易回收等特点在有机合成中得到广泛的关注，如Fridel-Crafts烷基化和酰基化，Diels-Alder反应，Heck反应，Suzuki反应，Mannich反应，醛酮缩合反应等。最近，发现有机碱催化的Baylis-Hillma反应在离子液体六氟磷酸1-甲基-3-丁基咪唑中可快速地反应，有效地缩短了反应时间，但反应产率偏低。随后的研究表明，咪唑类离子液体在强碱条件下，C-2位上的氢在碱性条件下容易脱去而产生碳负离子，与反应底物形成副产物从而使Baylis-Hillman反应产率降低。对安息香缩合反应的机理研究表明，维生素B1之所以能有效地催化安息香缩合反应，是因为分子中的噻唑环在强碱条件下脱去C-2位上的氢产生碳负离子，进一步象氰根负离子那样催化醛的缩合。对于咪唑类离子液体，因其在强碱条件下也会象噻唑环那样脱去C-2位上的氢，它应该可以有效地促进安息香缩合反应。最近有研究组相继将烷基咪唑盐用于该反应，而且得到了一些比较好的反应结果，但进一步探索和寻找合适的咪唑类离子液体以及能够促进该反应的辅助手段如超声波、微波反应的研究仍然是一项非常有意义的工作。近年来，有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多，这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。 本合成反应也是有机化学实验教学中的典型化合物的制备实验。然而在实验教学中发现，反应产率变化很大,时有时无，重复性、稳定性差。为了提高该实验的重现率、产物的产率及实验操作的简便性，在实验操作中加入相转移催化剂PEG-6000并进行反应条件研究，并对该实验反应物的投料方式进行了改进。从而找出了最佳反应条件，提高了反应的产率并使该反应的重现性达到良好。 研究目标与主要内容（含论文提纲） 本实验主要研究苯甲醛在相转移催化剂的作用下对反应条件的研究，从而提高实验重现性、产物的产率及实验操作的简便性。 主要内容包括： 相转移催化剂PEG-6000用量、反应时间、pH值、物料投入方式、不同溶剂、反应温度、催化剂用量等各项因素对实验的影响。 拟采取的研究方法、研究手段及技术路线、实验方案等 本次试验是为了确定一定条件，改变相应的实验因素如相转移催化剂PEG-6000用量、反应时间、pH值、物料投入方式、不同溶剂、反应温度、催化剂用量等，根据得到的产物得到最佳实验条件，在最后进行多次重复实验，提高准确性。 实验方法：在100ml三颈烧瓶中依次加入PEG-6000、蒸馏水（4mL），95%乙醇（15mL）、VB1，塞上瓶塞，振摇后使其溶解，将其置于冰水浴中充分冷却；在另一锥形瓶中加入一定浓度的氢氧化钠（5mL10％）溶液，也置于冰水浴中充分冷却。当冷却到一定温度时，将此氢氧化钠溶液分批加入已事先冷却充分的盛有VB1的乙醇溶液中，随后加入苯甲醛（10mL，0.1mol），振摇混合，装上回流冷疑器，置于一定温度的水浴锅中保温一定时间后，取出反应瓶振摇1-2min，自然冷却后用冰水冷却，则析出白色的晶体，过滤，所得的滤饼以冰-水洗涤，彻底抽干后用无水乙醇重结晶，得白色针状晶体。测熔点，并进行红外谱图分析。 四、中外文参考文献目录（不得少于5篇，其中含外文文献至少2篇） [1] 高兰萍. 安息香缩合实验中的催化剂[J]. 内蒙古石油化工, 2009, 10: 5-7. [2] 汪焱钢. 安息香缩合的催化剂[J]. 高等函授学报(自然科学