有机化学练习.docx

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PAGE \* MERGEFORMAT10 有机化学竞赛辅导 醛、酮 4.完成下列合成(无机试剂可任选): 5.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与NaHSO3加成?哪些能被斐林试剂氧化?哪些能同羟胺作用生成肟? 6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。 7.用化学方法鉴别下列各组化合物 ( 1)丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇 (2)甲醛 丙醛 苯甲醛 (3)苯乙醛 苯乙酮 1—苯基—1—丙酮 8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156 ℃,试分离二者的混合物。 9.分子式为C 6 H 12 O的化合物(A),可与羟胺反应,但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。(A)催化加氢得到分子式为C 6 H 14 OR 的化合物(B);(B)和浓硫酸共热脱水生成分子式C 6 H 12 的化合物( C);(C)经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和(E);(D)能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应;(E)不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应。试推测(A),(B),(C),(D),(E)的结构式,并写出各步反应式。 10.某化合物(A)的分子式为C 4 H 8 O 2 , (A)对碱稳定,但在酸性条件下可水解生成C 2 H 4 O(B)和C 2 H 6 O 2 ( C);(B)可与苯肼反应,也可发生碘仿反应,并能还原斐林试剂;(C)被酸化性高锰酸氧化时产生气体,该气体能入水溶液中产生白色沉淀。试推测(A),(B),(C)的构造式,并写出各步反应式。 第八章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 1. 用系统命名法命名下列化合物: 3. 请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序: 4.完成下列反应方程式: 5.用化学方法分离下列混合物: (1)苯甲醇 苯甲酸 苯酚 (2)异戊酸 异戊醇 异戊酸异戊酯 6.用化学方法鉴别下列化合物: (1) 甲酸 乙酸 草酸 (2)草酸 丙二酸 丁二酸 (3)乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯 7.完成下列合成(其它原料任选): 8.某化合物C 5 H 8 O 4 ,有手性碳原子,与NaHCO 3 作用放出 CO 2 ,与 NaOH溶液共热得(A)和(B)两种都没有手性的化合物,试写出该化合物所有可能的结构式。 9.一个有机酸(A),分子式为C 5 H 6 O 4 ,无旋光性,当加1molH 2 时,被还原为具有旋光性的 (B),分子式为C 5 H 8 O 4 。 (A)加热容易失去1molH 2 O变为分子式C 5 H 4 O 3 的 (C),而(C)与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物,试写出(A),(B),(C)的结构式。 10.某化合物分子式为C 7 H 6 O 3 ,能溶于 NaOH及NaHCO 3 ,它与 FeCl 3 有颜色反应,与 (CH 3 CO) 2 O作用生成C 9 H 8 O 4 ,在 H 2 SO 4 催化下,与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质 C 8 H 8 O 3 ,此物质硝化后仅得一种一元硝化产物,试推测该化合物的结构式,并写出有关的反应式。 11.有一含C,H,O的有机物(A),经实验有以下性质:①(A)呈中性,且在酸性溶液中水解得(B)和(C);②将(B)在稀硫酸中加热得到丁酮;③(C)是甲乙醚的同分异构体,并且有碘仿反应。试推导出(A)的结构式。 第七章 醛、酮、醌 习题答案 4. 5.能发生碘仿反应的有:(2),(4),(5),(8),(10);能与NaHSO3反应的有(1),(6),(7),(8),(9),(10);能被菲林试剂氧化的是(1),(8),(9);能与羟胺作用成肟的是:(1),(5),(7),(8),(9),(10)。 6. 7. 8. 9. 10. 第 8章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 习题答案 1. ( 1)2,5-二甲基庚酸 (2)2,4-己二烯酸 (3)E-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸 (4)3-羟甲基苯甲酸 (5)2,3-环氧丁酸 (6)2,4-二氯苯氧乙酸 (7)反-环丙二甲酸 (8)2-乙酰氧基苯甲酸; (9)甲酸苯甲酯 (10)3-甲基-4-环己基丁酸 (11)5-羟基-1-萘乙酸 (12)N-甲基氨基甲酸苯酯 2. 3. 4. 5. 7. 8. 9. 10. 11. ? 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意。) 1.下列物质中,不属于醇类的是(  ) A.C3H7OH   B.C6H5CH2OH C.C6H5OH 2.所谓手性分子是指在分子中,当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。例如,有机化合物有光学活性。则该有机化合物分

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