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苯 芳香烃 二、苯的物理性质 1.苯是无色有特殊气味的液体 是一种重要溶剂. 3.密度比水小,不溶于水 2.苯的熔沸点低: 易挥发 1、苯的燃烧: 实验现象:火焰明亮且伴有黑烟。 ——与乙炔燃烧现象相同 点燃 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 二、苯的化学性质 不能与高锰酸钾溶液反应 ——与烷烃相似 【实验1】苯与溴的反应: 冷却回流 导管口在水面上,是为了防止倒吸。 反应后加入NaOH 溶液用于除去多余 的Br2和HBr 除去Br2 (g) 和HBr 铁制取催化剂 三颈烧瓶 动画模拟:苯与溴的反应 实验现象 结论 实验1 实验2 反应开始时混合物剧烈沸腾,导管口有白雾。 反应剧烈,生成褐色油态物和HBr。 反应类型 苯与液溴的反应 注意事项 ①应该用纯溴,苯与溴水不反应;②要使用催化剂Fe,无催化剂不反应;③锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤, 再用蒸馏水洗涤。最后用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。 【实验2】苯的硝化反应: 水浴加热的作用: 受热均匀、便于控制温度。 长导管的作用:冷凝回流。 浓H2SO4作用:脱水剂、催化剂 粗产品依次水洗(分液)→ 5%NaOH洗(分液) → 水洗(分液) → 干燥→蒸馏,得到纯硝基苯。 粗产品依次水洗(分液)→ 5%NaOH洗(分液) → 水洗(分液) → 干燥→蒸馏,得到纯硝基苯。 【实验2】苯的硝化反应: 水浴加热的作用: 受热均匀、便于控制温度。 长导管的作用:冷凝回流。 浓H2SO4作用:脱水剂、催化剂 实验现象 结论 实验1 实验2 反应后的液体倒入水中,可以看到烧杯底部有淡黄色油状物生成,有苦杏仁味。 产物硝基苯比水重,不溶于水,有苦杏仁味。 反应开始时混合物剧烈沸腾,导管口有白雾。 反应剧烈,生成褐色油态物和HBr。 2、苯的取代反应: ①苯与溴的反应: 溴苯 (无色液体,密度大于水) ②苯的硝化反应: (苯分子中的H原子被硝基取代的反应) +HO-NO2 浓硫酸 △ NO2 + H2O 硝基苯 (无色液体,密度大于水) ③苯的磺化反应: + HO-SO3H 70℃~80℃ -SO3H + H2O (苯磺酸) 2、苯的取代反应: 3、苯的加成反应: 环己烷空间构型中所有碳原子并不在一个平面上。 或 注意: ①化工原料:用于生产苯胺,苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。 苯的用途: 小结: 苯的化学性质 易取代、难氧化、能加成 ②作有机溶剂。 以苯为原料得到的各种产品 药物 食品防腐剂 三. 苯的同系物 同系物: 结构相似、组成相差CH2的有机物。 1.下列物质中属于苯的同系物的是 ( ) -CH3 B. C. D. E. F. -Cl B F 课堂练习 — -Cl -CH=CH2 -C2H5 1、概念: 苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃 注意: ①苯的同系物只含一个苯环,在组成上比苯 多一个或若干个CH2原子团。 ②苯环上的取代基必定是烷基 三. 苯的同系物 苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性! CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 通式:CnH2n-6(n≥6) 三. 苯的同系物 甲苯、二甲苯的化学性质实验 实验 实验现象 结论 (1)甲苯中滴加几滴高锰酸钾溶液 (2)二甲苯中滴加几滴高锰酸钾溶液 (3)甲苯中滴加几滴溴水 溶液褪色 液体分层,上层呈橙红色,下层几乎无色。 甲苯易被氧化 甲苯与溴不反应 溶液褪色 二甲苯易被氧化
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