医用化学-第12章-烯烃和炔烃(1).pptVIP

内容提要 一、烯烃 结构 异构现象和命名 理化性质 共轭烯烃 二、炔烃 结构 异构现象和命名 理化学性质 引言 烯烃：分子中含有 C＝C （碳-碳双键），含氢量比同碳烷烃“稀少”，故名“烯”。 炔烃：分子中含有 －C≡C－（碳-碳三键），含氢量比同碳烯烃更“缺乏”，故名“炔”。 不饱和键：双键或三键，由1个σ键和1个或2个π键构成，因π键不稳定，易破裂再结合其它原子，即具有“不饱和性”，表现出特殊的功能。 官能团(功能团、功能基)：决定一类有机物主要化学性质的原子(团)。 这两类不饱和化合物，既是化学工业的重要原料，也是生命科学中的重要物质。 第1节 烯烃 一、烯烃的结构 烯烃的定义：分子中含碳-碳双键(C＝C)的烃。 烯烃官能团： C＝C 烯烃的通式：CnH2n 双键的电子结构： (1)碳原子激发成2s12px12py12pz1四个单电子； (2)碳只需连3个原子，则形成sp2杂化轨道，呈平面三角形分布； (3)未杂化2pz1电子，垂直于该平面； (4)当两个碳原子各以一个sp3轨道形成σ键后，每个碳的未杂化2pz1电子互相平行，侧面部分重叠形成π键。 碳原子sp2杂化 乙烯的形成和结构 第1节 烯烃 二、 烯烃的异构现象 1、构造异构 CH3－CH2－CH＝CH2 CH3－CH＝CH－CH3 (a) 1－丁烯 (b) 2－丁烯 (c) 异丁烯 碳链异构：(a)与(c)； (b)与(c)；碳链的结合次序不同。 位置异构： (a)与(b)，碳链相同，但官能团位置不同。 2、顺反异构 顺－2－丁烯 反－2－丁烯 产生顺反异构的两个必须条件 (1) 刚性结构（环、双键等） (2) 两个刚性碳原子上连有两个不同的原子(团) a≠b并且c≠d 第1节 烯烃 三、烯烃的命名 1.构造异构的命名 选主链：含烯键的最长碳链 编号：离烯键最近的一端起 定名：位次-数目取代基名-烯键位次-主链名 第1节 烯烃 三、烯烃的命名 2.顺反异构的命名 (1) 顺反法（简单烯烃） 按编号的次序，标明双键基团的或顺或反，加在名称最前。 (2) ZE法（复杂烯烃） 将各原子(团)按“次序规则”比较； 较优原子(团)在同侧为Z，在异侧为E。 顺,顺-1,4-己二烯 顺,反-1,4-己二烯 反,反-1,4-己二烯 (Z,Z)-1,4-己二烯 (Z,E)-1,4-己二烯 (E,E)-1,4-己二烯 反式脂肪酸和人造黄油 黄油：将鲜奶盛在筒形容器中，用带柄的平圆板上下搅拌几百次，液面浮起一层白色脂肪物，即为奶油；捞出挤干，称为“白油”。将白油放入锅中，微火熬干水分至色泽微黄，即为黄油。黄油中含脂类98%，蛋白质1.4%，还有维生素和各种微量元素，营养丰富。30斤牛奶可提1斤 人造黄油：用天然动植物油，加入适量的乳化剂、食盐、黄油调味料、维生素AD、色素、化学防腐剂等调配而成，稠度、色泽和口味与黄油相似。由于不饱和脂肪酸较多和不含胆固醇，甚至优于黄油。但后来大量使用氢化植物油代替天然油脂制作人造黄油，引发争议。 氢化油：天然植物油中含不饱和脂肪酸（烯键）较多，因而熔点较低。经适当的催化加氢反应，可减少一些不饱和键，熔点可适当提高，且不易氧化，称为氢化油。氢化油中的反式脂肪酸含量可高达70%，天然油脂中也有反式脂肪酸，但含量较低。 反式脂肪酸的危害：容易发胖（人类很难消化反式脂肪酸）、形成血栓 、引发冠心病、影响发育、影响生育（男性荷尔蒙分泌减少）、降低记忆力等等。少吃工业化食品、西式快餐、西式糕点。 第1节 烯烃 四、物理性质 烯烃的熔点、沸点比同碳烷烃低。 直链烯烃的沸点比支链烯烃高。 顺式异构体沸点比反式高、熔点却比反式低。 相似相溶。 五、有机分子中的电子效应：诱导效应和共轭效应 （一）诱导效应（inductive effect，I效应） 电负性不同的原子互相成键时，电子云偏向电负性大的原子，电荷分布不均，产生键的极性，而且极性沿碳链传递，愈远愈弱，一般经过3个碳原子后，可忽略不计：