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海洋生物活性物质-萜类.ppt

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总之 海洋生物中萜类化合物主要以单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜为主,三萜和四萜的种类、数量都较少。 红藻中的凹顶藻含各种类型的含卤单萜和倍半萜;珊瑚次生代谢产物中以倍半萜和二萜为主;海绵主要含有各种结构类型的二萜和二倍半萜,它是天然二倍半萜的主要来源。 海洋萜类大多具有新颖的结构和优异的生理活性,这些将为高效、特效的新药研发提供大量模式结构和药物前体。近年来我国海洋天然产物研究已取得相当进展,海洋生物中的萜类化合物已陆续用于抗菌、抗病毒、抗肿瘤等生理活性筛选研究。 海洋卤代萜类的独特性已多有报道,但其生理活性与含卤的种类、含卤的多少以及卤素的位置的相关性至今未见报道,卤素对其活性的影响程度也值得探索。 Cladiellane类二萜:常见于软珊瑚的次生代谢产物,多具有生物活性。 化合物(1)来自韩国的珊瑚Muricella sp.,具有细胞毒性;化合物(3)来自澳大利亚的软珊瑚Eleutherobia sp.,具有与紫杉醇相似的毒理作用,被认为是1997年最重要的发现;化合物(4)也在1997年从软珊瑚Sarcophyton roseum中发现,可看做是(3)的苷元的羧酸甲酯,同样有细胞毒性。化合物(2)来自中国西沙群岛的软珊瑚Alcyonium patagonicum。 图2-35 珊瑚中Cladiellane 类二萜化合物 Muricella扁小尖柳珊瑚 化合物(2)在生物活性追踪分离过程中,它的甲醇粗提物曾显示相当好的抗真菌活性(100微克/毫升浓度下对真菌Canida pseudotropicalis 的抑制率为87%),可惜最后分离到的(2)对真菌和肿瘤细胞均无活性(Su,1993) Briarane型二萜:常见于柳珊瑚的次生代谢产物中。 化合物(1)(2)首次从中国柳珊瑚Junceella fragilis中得到,具有显著的抗炎活性;化合物(3)(4)从柳珊瑚Solenopodium excavatum中得到,其中(3)具有中等的细胞毒性。 图2-36 珊瑚中briarane类二萜 xenicane型二萜:在珊瑚的中的分布相当广泛。 从日本柳珊瑚Acalycigorgia sp.中分离到5个此类二萜,其中3个对盐虾具有细胞毒活性并能抑制受精海胆卵细胞分裂。 图2-37 珊瑚中xenicane类二萜 海绵中的直链二萜类:大都含呋喃环、内酯环 化合物(1)(2)均来自日本冲绳岛海绵Hippospongia sp.,有细胞毒性。化合物(3)从澳大利亚大堡礁的一种罕见的Dictyodendrilla属海绵中得到。化合物(4)是从海绵Ircinia oros中分离得到。 2-38 链状海绵二萜 单环海绵二萜:化合物(1)(2)存在于Lissodendoryx flabellata,有较强的细胞毒性。这类西松烯二萜在海绵中较为罕见。 2-39 单环海绵二萜 单环海绵二萜:化合物(1)(2)均含胍基和亚砜基,存在于海绵Agelas nakamurai,有抗微生物和抑制Na+、K+传递的ATP酶活性以及抑制平滑肌收缩作用。 2-40 单环海绵二萜 从海绵Stylotella aurantium中分离得到5个新的二萜化合物,其中四个化合物(60~63)含有卤素且具有细胞毒性。它们对小鼠淋巴性白血病细胞P-388、人肺癌细胞A-549、人结肠癌细胞HT-29和人黑素肿瘤细胞MEL-28细胞系都有不同程度的杀伤力。 从一种日本海绵(Acanthella cavernosa)中分离出双萜(64),具有抗菌性、驱蠕虫性、防附着生物性等生理活性。能有效抑制贝类动物的附着和生长发育。 严小红等从一种南海海绵(Acanthella sp.) 中分离得到的氯代异腈萜类化合物(65),应用现 代波谱技术和X射线衍射分析,确定其结构为 kalihiolA,该化合物具有抗菌和细胞毒活性。 4、二倍半萜 二倍半萜是海绵中含量最丰富的萜类化 合物,分子通式为(C5H8)5。 线型的二倍半萜,链一端有呋喃环 二倍半萜 新骨架的四环或五环二倍半萜 海绵rcinin oros中提取,中性(抗菌活性) 约2/3以上的二倍半萜来自于海洋生物 另一端带有特窗酸母体即γ内酯环 五环二倍半萜 链状二倍半萜 抑制受精海星卵的细胞分裂 罕见,存在于澳大利亚大堡礁海绵Strepsichordaia lendenfeldi中 图2-41 海洋二倍半萜碳架 图2-42 海洋二倍半萜的变形碳架 (1)-(2)降二倍半萜,(

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