有机化学基础·鲁科版·全优课堂第3章 第2节 第2课时.pptVIP

1．鉴定有机化合物结构的物理方法 (1)红外光谱的应用原理 在有机化合物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机化合物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 有机化合物结构式的确定 (2)核磁共振氢谱的应用原理 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机化合物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 2．确定有机化合物结构式的一般思路 (1)物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。 (2)确定有机化合物结构式的一般步骤 ①根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 ②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一种结构。 3．化学方法 可以通过化学反应对有机化合物的官能团进行鉴定和确定，从而推断有机化合物的可能官能团。但用化学方法来确定有机化合物的结构有时是相当复杂的。 【例2】A的实验式和分子式都是C2H6O。A的红外光谱图如图(a)，A的核磁共振氢谱有三个峰图(b)，峰面积之比是1∶2∶3，未知物A的结构简式为________。 解析　由分子式为C2H6O推测A的结构可能为CH3OCH3、CH3CH2OH，根据图(a)判断A中有三种键“C—H”“O—H”“C—O”，根据图(b)判断A中有三种氢且由吸收强度判断三种H的个数比为1∶2∶3。该有机化合物A的结构简式为CH3CH2OH。 答案　CH3CH2OH (3)通过定量实验确定：①通过定量实验确定有机化合物的官能团；②通过定量实验确定官能团的数目，如测得某醇1 mol与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子含2个—OH。 (4)根据实验测定的有机化合物的结构片断“组装”有机化合物：实验测得的往往不是完整的有机化合物，这就需要我们根据有机化合物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。 【思路展示】 实验探究十七　未知有机化合物结构的探究 【探究举例】 问题讨论： 公元前1500年，古埃及人用柳树的叶子来止痛；公元前400多年，希腊医学之父希波克拉底采用咀嚼柳树皮的方法为患者退热止痛。柳树的药用功效启发人类不断探索。科学研究证明：垂柳中有一种成分具有解热镇痛的作用。垂柳中这种可以解热镇痛的成分是什么？ 实验用品： 水杨酸(试剂标签上没有名称)、三氯化铁溶液、紫色石蕊溶液、氢氧化钠溶液、稀盐酸、碳酸氢钠粉末、无水乙醇、蒸馏水、药匙、试管架、试管若干。 配鲁科版　化学　选修　有机化学基础 * Company name 第2课时　有机化合物结构式的确定 1．测定有机化合物的结构，关键步骤是____________________及______________，进而确定分子中所含有的________及其____________。 有机物不饱和度 判断分子的不饱和度 典型的化学性质 官能团 所处的位置 2．有机化合物分子不饱和度的计算 不饱和度也称__________，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等结构的信息。 有机化合物分子不饱和度的计算公式为： 分子的不饱和度＝________________。 缺氢指数 其中：n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。例如，分子式为C6H5NO2的分子的不饱 和度为：___________________。 1．官能团的鉴别 有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的__________，所以可以通过__________对其进行鉴别和确定，从而推断有机化合物的可能官能团。 有机物结构式的确定 化学性质 化学反应 2．有机化合物官能团的确定 (1)化学检验方法 一些官能团的化学检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键 溴的四氯化碳溶液 红棕色退去 酸性KMnO4溶液 紫色退去 卤素原子 NaOH溶液加热AgNO3溶液和稀硝酸 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显色 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液(水浴) 有银镜生成