2010年有机化学试卷,南京工业大学.docVIP

.. .. 南京工业大学 2010 年硕士研究生入学考试初试试卷 考试科目： 有机化学 （本试题共 150 分、3 小时） （注意：所有答题内容均须写在答题纸上，在试卷上答题一律无效） ----------------------------------------------------------- 一、 填充题（每小题 2 分，共 50 分）： 写出下列化合物的构造式或写出下列化合物结构的系统名称：双环 [1.1.0]丁 CH 3 烷 [1] ；TMS[2] ；L － 丙 氨酸 [3] C CH3 = C C H H H OH H3 C [4] ； H3C [5] ； OH CO2CH3 [6] CH3OCH2CH2OCH3 的 1HNMR 中有[7]组峰，它们之间的面积比是 [8]，化学 位移最大的是 [9]，其为[10]重峰。 NH 3 NaBrO [11] [12] COCl (稀, 冷) KMnO 4 NaIO 4 [13] [14] + Br 2 (1mol) [15] CH 3 NBS NaOH, H 2O [16] [17] Br2 Mg CO2 [ 19 ] [ 18 ] [ 20 ] O Ph hv H [ 21 ] [ 22 ] H Ph 第 1 页共 4 页 Cl CO 3H [23] NaOH, H 2O O [ 24 ] 下列化合物中有芳香性的是 [25] 。 a) b) c) d) 二、按指定性质排序： （每小题 2 分，共 16 分） 下述化合物在水中溶解度大小次序。 CHO CH2OH A. B. CH3 C. D. HOH2 C CH2OH 碱性大小次序。 O A. B. C. D. NH2 NH 2 S NH2 NH2 O O 下述化合物与 Lucas试剂反应的速度大小次序： OH a. b. c. OH OH 请写出下述负离子稳定性大小次序。 A. B. C. S N2 反应速度： Br a. b. c. d. Br Br Br 红外光谱中化合物 a、b、c 的羰基伸缩振动频率的大小次序。 第 2 页共 4 页 a. b. Cl c. NH2 O O O 7．请写出下述化合物水解的活性大小次序。 OC2 H5 a. b. O O NHC 2H5 c. O Cl 下述化合物使溴的四氯化碳退色速度大小次序。 a. b. c. OCH 3 NO2 三、解释下列事实（反应历程） （每小题 6 分、共 18 分）： CH3 O CH3 OH CH3 H CH3 OH NCH 3 O H3O + NH 2CH 3 四、结构推导（共 22 分）： 当 1,2-二溴癸烷用溶与酒精中的氢氧化钾处理后，产生了三种分子式为 C10H19Br 的同分异构体，每一个同分异构物与溶于二甲亚砜中的氨基钠作用都 转变为 1-癸炔。写出这三种同分异构体的结构。 （7 分） 化合物(A) 和(B) 的分子式为 C3H6O，(A) 的核磁共振图谱只有一组峰， (B)的核 磁共振图谱有三组峰， (A)，(B)都能与 HCN 反应，（A）与 HCN 反应，然后在 酸性条件下水解得（ C），（C）无光学活性，（C）核磁共振谱有三组峰。 （B）与 HCN 反应，然后水解得（ D），（D）是一外消旋体。写出（ A）~（D）的结构式。 （8 分） 某化合物 A（C8H12）有旋光活性，在 Pt 催化下氢化得 B（C8H18），无旋光活 性。如果用 Lindlar 氢化得 C（C8H14），有旋光活性。 A 和 Na 在液 NH3 中反应则 得 D（C8H14），无旋光活性。推测 A、B、C、D 的结构式。（7 分） 第 3 页共 4 页 五、简答题 ( 每小题 5 分、共 20 分) ： 请写出下述化合物的最稳定构像： (1) CH 3 H OH H OH H CHMe 2 (2) CH 3 CH 3 Me H H 2．下述分子何者有手性，并请写出其构型： CH 3 O O a. b. c. O CH 3 CH3 简述粗乙酸乙酯精制时为什么要分别用饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钠溶液和 饱和氯化钙溶液洗涤？ CHO H OH HO H 请写出葡萄糖的各个手性碳的 R、S构型。 （葡萄糖） H OH H OH CH2OH 六、合成（从指定原料开始 , 其它有机和无机试剂可任意选择。 ）（每小题 4 分、 共 24 分）： N N OH O O O OC 2H 5 O CH 3 Br Br(CH2)3CHO (CH3)2C(CH2)3 CH2OH OH 第 4 页共 4 页