高中化学选修五1-5章详细知识点整理.docVIP

- --- 选修 5 有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 2）易溶于水的有：低级的 [ 一般指 N(C) ≤4] 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反 应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的 皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65 ℃ 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中 ．． 溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） 2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态 [ 常温常压（ 1 个大气压、 20℃左右） ] 1）气态： 烃类：一般 N(C) ≤4 的各类烃为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（ CH3Cl，沸点为 - 24.2 ℃） ．．．．． ．．．．．．．．．．．．．．．． 29.8 ℃） ．．．．．．  注意：新戊烷 [C(CH3 )4] 亦 氟里昂（ CCl2 F2，沸点为 - ．．．．．．．．．．．．． 氯乙烯（ CH2==CHCl ，沸点为 - 13.9 ℃） ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 氯乙烷（ CH3CH2Cl，沸点为 12.3 ℃ ） ．．．．．．．．．．．．．．．． ．．．．．．  甲醛（ HCHO，沸点为 - 21℃ ） ．．．．．．．．．．．．．．．． 一溴甲烷（ CH3 Br，沸点为 3.6 ℃ ） 2==CF 2 ，沸点为 - 76.3 ℃） 甲醚（ CH 3OCH3 ℃） 四氟乙烯（ CF ，沸点为 - 23 3OC2H5 ，沸点为 10.8 ℃） 环氧乙烷（ ，沸点为 13.5 ℃） 甲乙醚（ CH （2）液态：一般 N(C) 在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷 CH3(CH2) 4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5 Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6 H5NO2 ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般 N(C) 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C12 以上的 烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特殊： 苯酚（ C6H5OH）、苯甲酸（ C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如 下所示： ☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2， 4， 6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 3+ ☆ 苯酚溶液与 Fe (aq) 作用形成紫色 [H 3Fe(OC 6H5) 6] 溶液； ☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（ I2 ）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷  无味 ☆ 乙烯 长的调节剂 )  稍有甜味  ( 植物生 ☆ 液态烯烃  汽油的气味 ☆ 乙炔  无味 ☆ 苯及其同系物 尽量少吸入。  芳香气味，有一定的毒性，