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第十七章 杂环化合物;头孢菌素; 环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。 环可以有三元环、四元环、五元环、六元环或更大，可以是稠合的环。; 本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物（简称芳杂化合物）。;１.按杂环的大小分;2.按杂原子的不同分;3.按分子内所含环的数目分：;二、命名;编号： 带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体，从杂原子 开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相同的杂原 子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环上有不同 杂原子时，按O、S、N的次序编号：;;;含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编号从连 有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始，顺序定位， 使另一个杂原子的位次保持最小：; 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。;O;稠; 杂原子的未共用电子对参加了芳香性的六?电子体系的形成。体系符合4n+2休克尔规则。; 呋喃、吡咯、噻吩环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故比苯容易发生亲电取代反应，取代通常发生在?-位。;芳香性强弱的次序; 吡啶在发生亲电取代反应较苯困难，主要发生在?位。 相对来说，吡啶较易发生亲核取代反应，取代基往往进入?位。; 也可用共振式的叠加来表示，如吡咯：; 芳香族化合物的电荷分布：;?电子数=6; 实验室采用糠酸加热脱羧制得：;吡咯与SO3的络合物; 呋喃具有共轭双键的性质(双烯合成) ;二、 糠醛—?-呋喃甲醛;（2）性质和用途;B：生成?-呋喃丙烯酸;三、 噻吩;方法3——实验室制法;（2） 噻吩的性质;四、 吡咯;（B）取代反应;五、 吲哚;1. 吲哚的制法; 吡啶容易和SO3结合生成N-磺酸吡啶，作为缓和的磺化剂。; 吡啶与酰氯作用生成盐，是良好的酰化剂：;吡啶不能起傅-克反应?; 与2-硝基氯苯相似，2-氯吡啶与碱或氨等亲核试剂作用，可生成相应的羟基吡啶或氨基吡啶：;（C）氧化与还原 ——吡啶比苯稳定，不易被氧化剂氧化。吡啶的 同系物被氧化时总是侧链先氧化而芳杂环不 破坏，生成相应的吡啶甲酸：; 吡啶经催化氢化或用乙醇和钠还原，可得六氢吡啶：;尼古丁;二、 喹啉和异喹啉;2. 喹??的化学性质; 苯环的破裂;（2）异喹啉;17.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物;（2）嘌呤及其衍生物; 嘌呤的衍生物（2）