26专题1-有机合成解题方法(1).pptx

有机合成解题方法;;;合成路线类型;;;9; 醇的拆分;ROH;β－羟基羰基化合物的拆开：;有机合成设计β-羟基羰基化合物和 α，β-不饱和羰基化合物的拆开;α，β－不饱和醛或酮的拆开;1,3－二羰基化合物的拆开; ;2．酯分子内缩合相同酯间的缩合： ; 3．不同酯间缩合 如果两个不同的酯都有α－氢，并在反应条件下能够发生自缩合，则反应产物应有四种，因而在合成上意义不大。 如果两个酯中只有其中一个有α－氢，另一个较活泼的但却没有α－氢，或虽有α－氢，但在反应条件下不能发生自缩合，则产物虽然理论上有两种，但实际上有一种是主要的。; 迈克尔（Michael, A）缩合，也称为迈克尔反应，是合成1，5－二羰基化合物的重要反应。 含有活性氢的化合物在α，β－不饱和羰基化合物上的共轭加成，可用通式表示如下：;21;2.导向基应具备的性质;三溴苯的合成;3.导向基的作用;活化作用;;;钝化作用;利用封闭特定位置来导向;;33;氨基保护;;;;羟基保护;酚羟基保护;;羧基保护;;羰基保护;例1 由苯及2个碳以下的原料合成：;例1 由苯及2个碳以下的原料合成：;合成路线:;例2：用适当的有机原料和无机试剂合成：;例2：用适当的有机原料和无机试剂合成：;合成路线:;例3 用环己烯和2个碳的简单有机原料合成下列化合物：;例3 用环己烯和2个碳的简单有机原料合成下列化合物：;合成路线:;例4 用苯和不超过4个碳以下的简单有机原料合成下列化合物：;逆合成分析：;例5 用苯, 三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：;例5 用苯, 三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：;合成路线：;例6. 以苯和必要的试剂为原料分别合成：;例6. 以苯和必要的试剂为原料分别合成：;例7. 设计合成：;例7. 设计合成：;要使反应生成γ-酮酸脂，必须使酮在缩合反应中作为亲核试剂，可以采用烯胺中间体来完成转变：;例8. 由适当的原料合成2-乙基环戊酮 ;例8. 由适当的原料合成2-乙基环戊酮 ;分析3：;例9 完成转化：;例9 完成转化：;例10 完成转化：;例10 完成转化：;例11：;例11：;合成路线：;如果不限定原料，也可以：;eg 12: 以乙酸乙酯为原料合成4-???基-2-丁酮;eg 12: 以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮;习 题 ; 1．完成下列转化 ; 1．完成下列转化 ;; 分析：;; 合成：; 分析：;;;;; 2．用C4以下的开链烃合成(无机试剂任选)： ; 2．用C4以下的开链烃合成(无机试剂任选)： ; 分析：; 合成：; 3．以指定原料合成(其它试剂任选)： ; 合成：; 分析：; 以指定原料合成(其它试剂任选)：