乙酸乙酯的合成.doc

乙酸乙酯的合成 教学要求： 了解由醇和羧酸制备羧酸酯的原理和方法 掌握酯的合成法（可逆反应）及反应条件的控制 掌握产物的分离提纯原理和方法 学习液体有机物的蒸馏、洗涤和干燥等基本操作 预习内容： 滴液漏斗和分液漏斗的使用 蒸馏操作 萃取与洗涤 了解浓硫酸的性质与使用方法 乙酸乙酯、乙酸、乙醇和水的密度、熔点和沸点等参数 三、基本操作 图 乙酸乙酯的制备装置 四、实验原理： 乙酸乙酯由乙酸和乙醇在少量浓硫酸催化下制得。 主反应： 副反应：（140℃～150℃） 反应中，浓硫酸除了起催化剂作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。若反应温度过高，则促使副反应发生，生成乙醚。 为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。 本反应的特点：（1）反应温度较高，达到平衡时间短；（2）操作简单；（3）转化率较高。 五、实验步骤： 在干燥的100ml三颈烧瓶中加入8ml 95%的乙醇，在冷水冷却下，边摇边慢慢加入8ml浓硫酸，（思考题1，2）加入沸石（思考题3）；在滴液漏斗中加入8ml 95%的乙醇和8ml乙酸，摇匀（思考题4）。按书上装置图组装仪器。滴液漏斗的末端和温度计的水银球必须浸到液面以下距瓶底0.5～1cm处。（思考题5） 用电热套加热烧瓶（电压70～80V），当温度计示数升到110℃，从滴液漏斗中慢慢滴加乙醇和乙酸混合液（速度为每分钟30滴为宜），（思考题6）并始终维持反应温度在120℃左右。（思考题7）滴加完毕，继续加热数分钟，直到反应液温度升到130℃，不再有馏出液为止。 向馏出液中慢慢加入7ml饱和碳酸钠溶液，轻轻摇动锥形瓶，直到无CO2气体放出，并用兰色石蕊试纸检验酯层不显酸性为止。将混合液移入分液漏斗中，充分振摇（注意放气），静置分层。弃去下层水溶液，酯层用7ml饱和食盐水洗涤，分净后，再用14ml饱和CaCl2溶液分两次洗涤酯层，弃去下层废液。（思考题8，9，10，11，12）分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入干燥的50ml锥形瓶中，加入2～3g无水硫酸镁，放置30min。在此期间要间歇震荡锥形瓶。（思考题13，14） 将干燥好的乙酸乙酯滤入干燥的50ml圆底烧瓶中，加入沸石，蒸馏，收集76～78℃馏分，称重，计算产率。 纯乙酸乙酯为无色而有香味的液体，b.p.为77.06℃，n为1.3723 沸点/℃ 组成/% 乙酸乙酯 乙 醇 水 70.2 82.6 8.4 9.0 70.4 91.9 ? 8.1 71.8 69.0 31.0 ? 六、存在的问题与注意事项： 反应温度不宜过高，否则会发生副反应，产生过多的副产物—乙醚。 进行反应时，应保持滴加速度和蒸出速度大体一致，否则收率也较低。 使用浓硫酸要注意安全。 蒸馏滴加反应装置的要按次序正确安装。 七、深入讨论： 合成乙酸乙酯的其它方法 在100mL圆底烧瓶中加入14.3mL冰醋酸和23mL乙醇，在摇动下慢慢加入7.5mL浓硫酸，混合均匀后加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在水浴上加热回流0.5h。稍冷后，改为蒸馏装置，在水浴上加热蒸馏，直至无馏出物馏出为止，得粗乙酸乙酯。在摇动下慢慢向粗产物中滴入饱和碳酸钠水溶液数滴，使有机相呈中性为止（用pH试纸测定）。将液体转入分液漏斗中，摇振后静置，分去水相，有机相用10mL饱和食盐水洗涤后，再每次用10mL饱和氯化钙溶液洗涤两次。弃去下层液，酯层转入干燥的锥形瓶用无水硫酸镁干燥。 将干燥后的粗乙酸乙酯滤入50mL蒸馏瓶中，在水浴上进行蒸馏，收集73～78℃馏分，产量10～12g。 纯粹乙酸乙酯的沸点为77.06℃，=1.3723。 实验步骤流程图 八、思考题和测试题 思考题1：浓硫酸的作用是什么？ 思考题2：加入浓硫酸的量是多少？ 思考题3：为什么要加入沸石，加入多少？ 思考题4：为什么要使用过量的醇，能否使用过量的酸？ 思考题5：为什么温度计水银球必须浸入液面以下： 思考题6：为什么调节滴加的速率（每分钟30滴左右）？ 思考题7：为什么维持反应液温度120℃左右？ 思考题8：实验中，饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ 思考题9：实验中，怎样检验酯层不显酸性？ 思考题10：酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，为什么紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤，而不用CaCl2溶液直接洗涤？ 思考题11：为什么使用CaCl2溶液洗涤酯层？ 思考题12：使用分液漏斗，怎么区别有机层和水层？ 思考题13：本实验乙酸乙酯是否可以使用无水CaCl2干燥？ 思考题14：本实验乙酸乙酯为什么必须彻底干燥？ 思考题答案 思考题1答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。 思考题2答：硫酸的用量为醇用量的3%时即能起催化作用，当硫酸用量较多时，由于它能够其脱水作用而增加酯的产率。但硫酸用量过多时，由于高温时氧化作