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2018届高考大题狂练
专题42 烃的衍生物
(满分60分 时间30分钟)
姓名:_______________ 班级:_______________ 得分:_______________
1.高分子化合物PTT是一种性能优异的新型纤维。PTT的一种合成路线如下图:
已知:()(1)已知A分子中有两种不同化学环境的氢原子,数目比为1:3,则A的结构简式为______。
(2)由B生成C的反应类型为______,C物质的化学名称为______。
(3)芳香烃D的相对分子质量为106,D的一氯代物只有2种,则D的结构简式为______。
(4)由E生成F的反应类型为______。
(5)G分子所含官能团名称为______。
(6)写出合成PTT的化学方程式______。
(7)有机物H的同分异构体有很多种,写出符合下列条件的一种同分异构体结构简式______。
①含有苯环 ②核磁共振氢谱有三个峰
【答案】 CH3CHO 加成(或还原) 1,3-丙二醇 取代 醛基
【解析】(1)根据A→B的转化信息和已知条件,即可确定A的结构简式为CH3CHO;
(2) 由B生成C是在催化剂作用下与氢气发生加成反应,故反应类型为加成反应(或还原反应);C的名称为1,3-丙二醇;
(3)已知芳香烃D的相对分子质量为106,D的一氯代物只有2种,即苯环上一种,取代基上一种,则取代基必须是相同的,且处于苯环上的对称位置,所以D的结构简式为
(6)由二元醇C和二元酸H发生缩聚反应生成PTT,反应的化学方程式为
(7) H的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱有三个峰,所以必须从苯环上连接的取代基位置对称,且取代基相同的角度去思考,所以符合要求的结构简式有
0等,任写一个即可。
2.分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,符合下列条件:
①其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,
②其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基);且苯环上的一卤代物只有一种;
③水解酸化后的产物 C能发生银镜反应,D遇FeCl3溶液显色且E能与浓溴水反应在一定条件下可发生下述一系列反应
已知:①在稀碱溶液中,溴苯难发生水解
②
请回答下列问题
(1)X中含氧官能团的名称是______;
(2)E可能具有的化学性质______(选填序号)。
a.取代反应 b.消去反应 c.氧化反应 d.还原反应
(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是______;
a.A →B b.D →E c.E →F d.F →H
(4)写出下列反应的化学方程式:
①A→B:_____________________________________________;
②F→H: ______________________________________________;
(5)同时符合下列条件的E的同分异构体共有______种,其中一种的结构简式为______。
a.能发生水解反应
b.遇FeCl3溶液显色
c.含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
【答案】 酯基 acd c
6
根据已知条件①:X(C10H10O2Br2)的核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,则X有四种不同位置的氢;根据已知条件②:X苯环上有四个取代基(其中两个为甲基),且苯环上的一卤代物只有一种,可推断出X苯环上只有一种位置的H,两个甲基直接连在苯环上,且处于对称位置。D中含有酚羟基、醛基、苯环、2个甲基,则D中至少有9个碳原子,所以X的另一种水解产物C(羧基、醛基)只有一个碳原子,可推断C为HCOOH,B为HCHO,A为CH3OH。
X中只有两个氧原子,为酯基,发生水解,得到HCOOH和D中的酚羟基(羟基邻位有H)。根据已知信息①②,可知X中的两个Br连在同一个碳原子上,水解后得到-CHO,即为D中的醛基。综合信息,可知D为:,X为,E为。
E和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:,H能使溴水褪色,应是F发生消去反应生成H,故H为。
(1)根据上述分析,X中的含有官能团名称为:酯基;
(2)E为:,含有酚羟基、羧基能发生取代反应;酚羟基易被氧化;苯环可以与氢气加成,属于还原反应;不能发生消去反应。故答案为:acd;
(5)E为,E的同分异构体要求能发生水解反应,则有酯基;遇FeCl3溶液显色,则有酚羟基;含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,则苯环上两个取代基其中一个为-OH,且处于对位。可能的结构简式共有如下6种:
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