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有机物分子结构的确定
* 第四节 研究有机化合的 一般步骤和方法 新课标人教版选修五《 有机化学基础》 第一章 认识有机化合物 第三课时:分子结构的确定 三、分子结构的测定 结构式 (确定有机物的官能团) 分子式 计算不饱和度 推测可能的官能团 写出可能的同分异构体 利用官能团的特征性质,通过化学实验确定。 当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。 ②核磁共振氢谱 氢原子种类不同(所处的化学环境不同) 特征峰也不同 ①红外光谱 作用:获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用:测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 三、分子结构的确定 利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认分子结构 2.物理方法: 1.化学方法: 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。 红外光谱法确定有机物结构的原理是: 红外光谱(IR) 三、分子结构的确定 2、红外光谱的应用原理 ①红外光谱 例1、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为: C―O―C C=O 不对称CH3 CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 练习2:有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 C―O―C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。 核磁共振氢谱 三、分子结构的确定 结构分析: 核磁共振法 (H’—NMR) 作用:测定有机物中H 原子的种类 信号个数 和数目 信号强度之比 峰面积 吸收峰数目=氢原子类型 不同吸收峰的面积之比(强度之比)= 不同氢原子的个数之比 例 分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗? 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 核磁共振氢谱 H—C—O—C—H H―C―C―O-H H H H H H H H H 6.下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是 ( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO C 7.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3 A 问题探究: 2种;9∶1 1种 3种;3∶2∶1 4种;3∶2∶1∶6 CH3-CH-CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-OH 1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比? *
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