课件：拟除虫菊酯杀虫剂.ppt

中毒治疗 　无专用解毒药 　可用阿托品及抗痉挛药物 　必须遵医嘱 一般不产生慢性毒性 THANK YOU SUCCESS * * 可编辑 ⑵强触杀、击倒快，药效比除虫菊素差（尤其对蟑螂）。 ⑶蒸气压20℃，9.33×10-3Pa，可加工成蚊香，电热蚊香片。 ⑷残效短，光敏感（稳定性比Pyrethrin稍好） ⑸低毒：大鼠口服LD50:685(♀)-1100(♂)mg/Kg ⒉其它主要品种 　到72年，共合成约19个品种（包括异构体约33个品种）。 ⑴苄呋菊酯（Resmethrin）和生物苄呋菊酯（右旋反式异构体）(Bioresmethrin) Elliott.M. Rothamsted (1967) Resmethrin ①触杀作用强、高效 　　　 害虫 毒力 　　5龄大豆毒蛾 与phoxim相近 　　家蝇 比除虫菊素高2.5倍 　　淡色库蚊 比丙烯菊酯高3倍 　　德国小蠊 比胺菊酯高3倍 ②击倒差 ③光稳定性比天然除虫菊素高 ④毒性比天然除虫菊素低　大鼠口服LD50=4240mg/kg Bioresmethrin ①非常高效 ②极低毒 大鼠口服LD50=8600-8800mg/kg 生物苄呋菊酯对家蝇等害虫的相对毒力 家蝇 辣根猿叶虫 斑须按蚊 埃及伊蚊 生物苄呋／苄呋 7.7 3.3 1.15 1.36 生物苄呋／除虫菊素 55 8.4 生物苄呋／丙烯菊酯 118 ⑵胺菊酯　Tetramethrin 日本Kato(1963) , Sumitomo Chemi,Co. ①击倒作用强，毒杀差，有复活现象。对5龄大豆毒蛾触杀毒力为phoxim的1/9，DDT的4倍。 ②光解速度为除虫菊的1/10。 ③可与触杀毒力高的药剂复配，防治卫生害虫可加增效剂。 ⒊光稳定性的开发研究 ⑴菊酸及其取代物研究 ①二卤乙烯基类似物 Farkas(1958) 代替异丁烯侧链上甲基 为第二代Py菊酸部分的结构奠定了基础。 ②增加环丙烯上甲基取代数 松井(1966) 为甲氰菊酯菊酸结构 奠定了基础 ⑵菊醇及其取代物研究 　从苄菊酯的研究　　（氰基）苯醚菊酯 ①二甲基苄菊酯 　dimethrin ②4-烯丙基苄基菊酯 benethrin(高杀虫活性) ③4-炔丙基类似物 　(效力最大) US Barthel等 1958 日本胜田1965 胜田1967 THANK YOU SUCCESS * * 可编辑 ④2,6-二甲基-4-烯丙基类似物 　效力最大 ⑤苯甲基苄基衍生物 　间位取代物比对位取代物效力大几倍 ⑥苯醚菊酯 phenothrin ⑦氰基苯醚菊酯 　cyphenothrin 在苄基C原子上引入-CN，使活性大大提高 Elliott 等1963 植田等 板谷等1968 松尾等1971 ㈡第二代拟除虫菊酯 UK Elliott,Michael(1976，1980两次获英女皇奖) 在环丙烷羧酸的＞C=C＜侧链上的两甲基以卤素取代和以3-苯氧基苄醇作为菊醇部分而合成的酯，解决了对光不稳定问题，完成了第一代Py（仅用于室内防治害虫、牲畜体外寄生虫及贮粮害虫）向第二代Py转变。 可用于农林害虫，成为农药发展史上的光辉篇章。 ⒈氯菊酯 permethrin NRDC-143 Elliltt (1973 布莱顿会议) 特点： （1）理化特性：难溶于水，可溶解于丙酮、乙醇、乙醚、甲醇及二甲苯等有机溶剂。对热稳定，在酸性介质中比在碱性介质中稳定。4个异构体，R－顺式氯菊酯毒力最高。克服了对光不稳定性，残效期7-10d。 （2）触杀、胃毒、驱避活性，击倒迅速。 触杀毒力比下列杀虫剂高的倍数 DDT Phoxim E605 西维因 苄菊酯 粘虫 3龄 34.6 12.9 粘虫 5龄 206 5.3 16.7 388 4.6 棉铃虫6龄 1290 （3）极高杀虫效果，杀虫范围广，无-CN，刺激性小，防治卫生和牲畜害虫，也可防治农业害虫，对鳞、鞘、双、半翅目及蜚蠊目上百种害虫有效，但对螨、蚧无效（肉食性螨有效），对稻螟效果差（渗透差），对稻飞虱效果低。 （4）低毒，大鼠口服LD50＞2000mg/Kg，对鱼高毒，红鲤鱼TLM=0.0617mg/Kg。 （5）大田用药量：1－3g/亩（为常用杀虫剂的1/10－1/50），10%EC，10－30ml/亩。 ⒉氯氰菊酯 Cypermethrin NRDC-149 8个异构体 　高效氯氰菊酯（4个异构体）顺∶反＝40∶60 　顺式氯氰菊酯（2个异构体） 高效氯氰菊酯: 　1R-顺式酸-S-醇/1S-顺式酸-R醇＝1∶1 　1R-反式酸-S-醇/1S-反式酸-R醇＝1∶1 顺式氯氰菊酯: 　1R-顺式酸-S-醇/1S-顺式酸-R醇＝1∶1 Elliott. M. (1974)