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2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008
第 8 期, 1467～1470 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1467～1470
·研究简报·
2,3-二取代-1,4-萘醌的合成
张圣领*,a 黄志纾 b 古练权 b
(a 韶关学院化学系 韶关 512005)
(b 中山大学药学院 广州 510275)
摘要 常温下, 在丙酮与水的混合介质中( V ∶V＝1 ∶1), 4-羟基香豆素类化合物与 1,4-萘醌进行 Michael 加成反应, 生成
6 个未见文献报道的 2,3-二取代-1,4-萘醌. 产物经 MS, 1H NMR, 元素分析表征, 确定了其化学结构.
关键词 4-羟基香豆 ; 1,4-萘醌; Michael 加成反应
Synthesis of 2,3-Disubstituted-1,4-naphthoquinone
ZHANG, Sheng-Ling*,a HUANG, Zhi-Shub GU, Lian-Quanb
a
( Department of Chemistry, Shaoguan College, Shaoguan 512005)
(b School of Pharmaceutical Science, Zhongshan University, Guangzhou 510275)
Abstract Six 2,3-disubstituted-1,4-naphthoquinones were synthesized by the Michael addition of
4-hydroxycoumarins to 1,4-naphthoquinone in aqueous acetone ( V ∶V＝1 ∶1) at room temperature. The
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structures of these compounds were determined by MS, H NMR spectra and elemental analysis.
Keywords 4-hydroxycoumarin; 1,4-naphthoquinone; Michael addition
4-羟基香豆素衍生物具有广泛的生物活性, 如抗凝
血[1] 、抗菌[2]和抑制 HIV-1 蛋白水解酶[3]等. 利 4-羟基
香豆素类化合物 3-碳原子的亲核性是合成 4-羟基香豆
素衍生物的重要方法之一[4]. 醌结构单元是许多生物活
性化合物的活性必需部位, 如维生素 K 和 K 、大黄素、
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辅酶 Q、蒽醌类抗生素等都含有醌结构单元. 基于此, 4-
羟基香豆素类化合物与醌的 Michael 加成反应研究得以
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