陕西国际商贸学院医药学院天然药物化学第三章 苯丙素类.pdfVIP

第三章 第三章 苯丙素类 一、概述 二、苯丙酸衍生物 三、香豆素 Coumarin 一、概 述 概念：苯丙素是天然存在的一类含有一个或几 个C -C 基团的酚性物质。常见的有苯丙烯、苯丙 6 3 酸、香豆素、木脂素等，广义的讲，黄酮类也是 苯丙素的衍生物。大多数的天然芳香化合物生源 由此而来。 取代方式：在苯核上常有羟基和烷氧基取代， 有时会有烷基取代。 生源：是由莽草酸（shikimic acid)通过芳香 氨基酸（苯丙氨酸或酪氨酸）合成而来。 一、概 述 第三章 苯丙素类 一、概述 二、苯丙酸衍生物 三、香豆素 Coumarin 二、苯丙酸衍生物 植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。有四种羟 基桂皮酸在植物中是广泛存在的： 1 对羟基桂皮酸 R1= H R2=H （p-hydroxy cinnamic acid) 2 咖啡酸 （caffeic acid) OH H 3 阿魏酸 (ferulic acid) OCH H 3 4 芥子酸 （sinapic acid) OCH OCH 3 3 至少还有六种桂皮酸衍生物，但较少见，如异阿魏酸 (isoferulic acid)、邻羟基桂皮酸(o-hydroxy cinnamic acid)、 对甲氧基桂皮酸(p-methoxy cinnamic acid)等。 二、苯丙酸衍生物 苯丙酸类化合物常与不同的醇、氨基酸、糖或有机酸等结合成 酯存在，其中一些化合物还有较强的生理活性。 绿原酸（chlorogenic acid ） 绿原酸是3-咖啡酰奎宁酸，存在于很多中药如茵陈、金银花中， 是其抗菌、利胆的有效成分。中华人民共和国药典一部（2000版） 中收录的金银花，其含量测定方法是以绿原酸为对照品进行HPLC 测定。同样，药典收录的复方制剂“双黄连口服液”是由金银花、黄 芩和连翘组成的复方，其鉴别项中即以是否含的绿原酸作为鉴别金 银花的依据。除此以外，常见含有苯丙酸成分的中药还有升麻(含 阿魏酸等)、茵陈（含绿原酸）及川芎（含阿魏酸）等。 第三章 苯丙素类 一、概述 二、苯丙酸衍生物 三、香豆素 Coumarin 三、香豆素 Coumarin 香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称， 在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。 香豆素类化合物也广泛分布于植物界，只有少数来自动 物和微生物，在伞形科、豆科、芸香科、茄科和菊科等植物 中分布更广泛。其中被药典收载的有秦皮、白芷、独活、前 胡、菌陈、补骨脂等。 在植物体内，香豆素类化合物常常以游离状态或与糖结 合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、叶、茎和果中， 通常以幼嫩的叶芽中含量较高。 三、香豆素 (一) 香豆素的结构类型 香豆素在植物体内是由桂皮酸经氧化、环合而成，从图中可以 看出，几乎所有的香豆素都含有7-氧取代基。同时7-氧代使得6- 和8-位电子云密度增大，易于被亲电的异戊烯基进攻，从而在6- 或8-位形成 异戊烯基取代，并进一步