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南京农业大学学报 2004 , 27 (2) : 105～108
Journal of Nanjing Agricultural University
杀虫剂溴虫腈的合成
1 ,2 1 2 2 2 2
徐尚成 , 蒋木庚 , 俞幼芬 , 王晓军 , 万琴 , 许志专
( 1. 南京农业大学理学院 , 江苏 南京 210095 ; 2. 江苏省农药研究所 , 江苏 南京 210036)
α
摘要 : 以 对氯苯基甘氨酸为起始原料 , 经与三氟醋酐的同步酰化环合 , 然后与 2氯丙烯腈的 1 , 3偶极环化加成 , 合
( ) ( )
成重要中间体 2 对氯苯基 5 三氟甲基 吡咯3腈 ; 在缚酸剂存在下进行芳基吡咯的环上溴化 , 然后在有机碱存在
下与二溴甲烷和乙醇钠同时进行N溴甲基化和醚化 , 得到芳基吡咯类杀虫剂溴虫腈。其总收率达 69 % , 含量 95 %左右。
缚酸剂的使用显著改善了芳基吡咯腈的溴化过程 , 大大缩短了反应时间。
关键词 : 溴虫腈 ; 杀虫剂 ; 合成
中图分类号: O62613 ; S4823 文献标识码 : A 文章编号 : 1000 2030 (2004) 02 0105 04
Synthesis of insecticide chlorfenapyr
XU Shangcheng1 ,2 , J IANG Mugeng1 , YU Youfen2 , WANG Xiaojun2 , WAN Qin2 , XU Zhizhuan2
( 1. College of Sciences , Nanjing Agricultural University , Nanjing 210095 , China ;
2. Jiangsu Pesticide Research Institute , Nanjing 210036 , China)
α ( )
Abstract : The synthesis of chlorfenapyr was achieved by starting from pchlorophenyl glycine. The glycine reacted with trifluo
romethyl acetic anhydride , and further with 2chloroacrylonitrile , giving the intermediate 2 (pchlorophenyl) 5 (trifluoromethyl) pyr
role3carbonitrile. The intermediate went through bromination at pyrrole in the presence of a base , and the resulting bromide was then
subjected to ethoxymethylation by reaction with CHBr and C H ONa. The total yield is 69 % of theoretical. The purit
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