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8.3. 甾体(steroid )[1]
甾体化合物母体氢化物的基本骨架是全氢化的戊环并[a]菲的甾烷(gonane),一个
由6/6/6/5员组成的A/B/C/D四环体系。各种不同结构类型甾体化合物的分类主要取决
于此甾烷骨架10位、13位上甲基的有无和17位上碳链的长短和带有的取代基及结构状
况。甾烷的编号体系和立体构型见下结构式,其中5-位的氢处于平面上的称5β-甾烷,
在下者称5α-甾烷。
12 H 17 H H
11 16
H 13
1 H 9 C D H H H H
2
14 15
A10 HB 8 H 5 H H 5 H H
3 7
5
4 6 H H
甾烷 5α- 甾烷 5β- 甾烷
由甾烷衍生得的各类母体氢化物、官能性母体和其半系统命名见以下各节。由各类
甾体母体氢化物和官能性母体衍生化合物的半系统命名按前述命名通则进行,其立体化
学的标识在四环环上者采用 α,β位表达取代基其与角甲基相反或相同侧的相对构型(参
见 7.3.1 节);在边链上者则仍按一般的 R/S 体系规则进行,废止1980版的 α/β标识方
法。
8.3.1. 雌甾烷类
母体氢化物:雌甾烷 (estrane)
18
12 17
11 16
13
1 H 9 H
14
2
15
10 8
H H
3 7
5
4 6
例:
O
18
17
1 H 13
10
2
3 H H
HO 5
半系统名:3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮(3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one )
俗名:雌酮(estrone )
1
8.3.2. 雄甾烷类
母体氢化物:雄甾烷 (androstane)
18
12 17
11 16
19 13
1 9 H
14
2
15
10 8
H H
3 7
5
4 6
例:
18 O
17
19
H
3 H H
HO 5
6
半系统名:3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮(3β-hydroxyandrost-5-en-17-one )
8.3.3. 孕
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