多甲氧基黄酮类化合物核磁共振氢谱规律.PDF

·1024 · 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第45 卷 第7 期 2014 年4 月 多甲氧基黄酮类化合物核磁共振氢谱规律 李俊杰，李晓波，王梦月，彭崇胜* 上海交通大学药学院，上海 200240 摘 要：多甲氧基黄酮类（polymethoxylated flavonoids, PMFs ）化合物广泛存在于蔬菜、水果和药用植物中，并且现代药理 研究表明其具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等多方面药理活性。而在PMFs 化合物结构鉴定的过程中，核磁共振氢谱最为常用且 具有简便、快速、准确的特征。因此，对不同取代类型的54 种PMFs 氢谱数据进行归纳，总结出其化学位移与取代基之间 的关系，以期为该类化合物结构快速鉴定提供依据和方便。 关键词：多甲氧基黄酮类；核磁共振氢谱；化学位移；取代模式；药用植物；抗肿瘤 中图分类号：R284 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)07 - 1024 - 07 DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.07.024 1 Rules in H-NMR of polymethoxylated flavonoids LI Jun-jie, LI Xiao-bo, WANG Meng-yue, PENG Chong-sheng School of Pharmacy, Shanghai JiaoTong University, Shanghai 200240, China Key words: polymethoxylated flavones; proton NMR; chemical shift; substitution mode; medicinal plant; antitumor 黄酮类化合物广泛存在于药用植物、蔬菜、水 基取代的黄酮共21 个黄酮类化合物的13C-NMR 和 果中，而多甲氧基黄酮类化合物（polymethoxylated 1H- NMR 数据进行了总结，该文献仅涉及甲氧基取 flavones, PMFs ）是黄酮类化合物中重要的组成部 代的黄酮，未涉及同时具有羟基取代的黄酮类化合 分[1] 。已经从马鞭草科的牡荆属Vitex Linn. 和紫珠 物的核磁数据规律。而Horie 等[5]仅对黄酮A 环的 属 Callicarpa Linn. 、芸香科的九里香属 Murraya 不同位置取代后 13C-NMR 数据变化规律进行了总 Koenig ex Linn. 、茜草科的栀子属Gardenia Ellis 和 结，但没有对1H-NMR 谱数据规律进行分析和总结。 耳草属 Hedyotis Linn. 、豆科的榼藤子属 Entada 由于PMFs 的母核相对固定，核磁共振氢谱在 abyssinica、爵床科的穿心莲属Andrographis Wall. 、 结构鉴定，特别是微量化合物结构分析中具有快速、 唇形科的肾茶属Clerodendranthus Kudo 及禾本科的 准确的特点。因此，本文对文献中PMFs 化合物核 薏苡属 Coix Linn. 植物中分离鉴定了多种类型的 磁共振数据进行分析，总结出不同取代类型结构的 PMFs[2] 。现代药理研究证实，PMFs 具有抗炎、抗 核磁共振氢谱规律，可为该类化合物结构鉴定提供 氧化、抗病原微生物、抗诱变、抗血小板聚集、抗 依据，并且在微量成分结构分析及体内代谢研究等 癌、保护胃黏膜、神经保护、预防心脑血管疾病等 方面具有重要意义。本文对54 种不同取代类型，即 方面的药理活性[2-3] 。因此，PMFs 化合物植物来源、 A 环a～i 9 类型、B 环j ～o 6 类型PMFs 化合物（图 药理活性和结构分析越来越受到关注，而核磁共振 1、表1）核磁共振氢谱数据进行归纳总结，为进一 波谱技术在结构分析中越来越常用。但目前对于 步对黄酮类化合物结构鉴定提供依据和参考。 PMFs 各取代类型黄酮的核磁共振波谱的规律综述 1 A 环各取代模式及 1H 位移规律 比较少，核磁共振谱规律总结分析不够全面。Lee A 环的取代情况可以分为两大类：一类为C-5, 7 等[4]对5 个单甲氧基取代的黄酮，10 个二甲氧基取 位有取代，C-6, 8 位无取代的模式（a～c）；一类为C-5,