北京大学有机化学课件 第二十三章 萜类、甾族、生物碱.pptVIP

* 第二十三章 萜类、甾族、生物碱 exit 第一节 萜类 第二节 甾族 第三节 生物碱 本章提纲 一 萜类化合物的生物合成 CH3COOH + CoASH CoA=Coenzyme(辅酶)A ATP(三磷酸腺苷) 乙酰辅酶A CO2 HO2CCH2COSCoA 甲羟戊酸（或 3-甲-3,5-二羟戊酸） 还原 水解 丙二酰辅酶A 乙酰乙酰辅酶A 六碳中间体 第一节 萜类 单萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 双萜 四个异戊二烯单位 C20 三萜 六个异戊二烯单位 C30 四萜 八个异戊二烯单位 C40 二 萜类化合物的分类 从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。 1. 单萜（分为三类） （1）开链萜 （存在于柠檬油中） 橙花醇 拢牛儿醇 柠檬醛a 柠檬醛b （存在于玫瑰油、香茅油中） （2）单环萜（薄荷系列） 这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环， 它们都以椅式构象存在。 薄荷酮 薄荷醇（薄荷油的主要成份，3500吨 / 年） 萜品醇 （用对甲苯酚制备） 柠烯 （3）双环萜 蒎族 苧烯 ?-蒎烯 ?-蒎烯 莰族 楷族 樟脑的旋光异构体 莰醇 冰片 异冰片 樟脑 2. 倍半萜 3. 二萜 法尼醇 山道年 杜鹃酮 维生素A（A1） 4. 三萜 5. 四萜 角鲨烯 ?-胡萝卜素 ?-胡萝卜素 ?-胡萝卜素 *