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利用盐酸羟胺和不饱和酮酸酯的共轭加成反应合成异恶唑烷衍生物.PDF

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DOI:10.16246/j.issn.1673-5072.2012.04.002 33 4 ( ) 20 12 12 第 卷 第 期 西华师范大学学报 自然科学版 年 月 Vol. 33 No. 4 Journal of China West Normal University (Natural Sciences) Dec. 20 12 文章编号:1673-5072 (2012)04-0343-07 利用盐酸羟胺和不饱和酮酸酯的共轭加成 反应合成异恶唑烷衍生物 , , , , 刘亚男 康泰然 倪承燕 何 龙 刘全忠 ( , 637009) 西华师范大学化学化工学院 四川南充 : 摘 要 . 盐酸羟胺与不饱和酮酸酯的共轭加成反应已有报道 其共轭加成形成的半缩醛型化合物可用于合成高产 . , 率的异恶唑烷 作者探究了不饱和酮酸酯与盐酸羟胺在三乙胺的作用下形成恶唑烷衍生物的反应 常温条件下产 率可达到98% . 关键词: ; ; ; 盐酸羟胺 不饱和酮酸酯 异恶唑烷 共轭加成 中图分类号:O625 . 63 文献标识码:B - - . , , 共轭加成反应是有机化学中形成碳 碳键和碳 杂键的重要反应 如含氮亲核试剂 如胺和叠氮酸 被 ,- , , - . 广泛运用于β γ 不饱和酮酸酯 酰胺进行共轭加成反应 形成β 氨基羰基化合物 异恶唑烷衍生物是一种重 , , 、- 、- 、 , 要的有机中间体 广泛应用于合成重要生物分子 如氨基酸 β 内酰胺β 氨基醇 氨基糖及生物碱类化合物 其合成受到了广泛关注[1,2]. 例如,Bode 等已报道在没有任何耦合试剂的情况下由异恶唑烷和缩醛酸合成β - [3]. , N ,O- ( ) 1,4 - 5 - 寡肽 最近 有报道 双 三甲基硅基 羟胺与烷基烯烃酮酸乙酯通过 加成得到高产率的 羟基 [4]. Córdova N- ,- 5 - [5]. 异恶唑烷 小组也报道了 保护的羟胺与α β 不饱和醛也可以合成 羟基异恶唑烷 尽管羟 , . 胺衍生物作为亲核试剂在共轭加成中

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