马氏规则的应用.PPTVIP

* * 第二节 烯 烃 一、烯烃的结构和命名☆ 三、烯烃的化学性质☆ 二、烯烃的物理性质 四、烯烃加成反应的反应机理☆ 五、重要的烯烃 第二章 链 烃 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 （一）本节重点：烯烃的结构，π键的特征，烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。 （二）本节难点：烯烃的结构，π键的特征，亲电加成反应的历程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。 重点与难点 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 定 义 烯烃双键通过sp2杂化轨道成键。 烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的不饱和开链烃，通式：CnH2n 。 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 一、烯烃的结构和命名 1．烯烃的结构 1)乙烯的结构 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 双键碳原子的sp2杂化 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 sp2 杂化 碳碳双键相当于由一个C-Cσ键和一个C-Cπ键组成，平均键能为610.9 kJ.mol-1，其中C-Cσ键的平均键能为343.3 kJ.mol-1，π键的键能为263.6 kJ.mol-1，π键的键能较σ键的小。 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 乙烯中键的形成 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 2)π键的特点 与σ键相比，π键具有自己的特点，由此决定了烯烃的化学性质： (1)π键没有轴对称，因此以双键相连的两个原子之间不能再以C-C σ键为轴自由旋转，如果吸收一定的能量，克服 p 轨道的结合力，才能围绕碳碳σ键旋转，结果使π键破坏。 (2)π键由两个p轨道侧面重叠而成，重叠程度比一般σ键小，键能小，容易发生反应。 (3)π键电子云不是集中在两个原子核之间，而是分布在上下两侧，原子核对π电子的束缚力较小，因此π电子有较大的流动性，在外界试剂电场的诱导下，电子云变形，导致π键被破坏而发生化学反应。 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 注意：双键写法中C=C两根短线的不同含义。 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 2．烯烃的异构现象 烯烃不仅有碳干异构，还存在位置异构及顺反异构体。如： 1-丁烯 顺-2-丁烯 反-2丁烯 异丁烯 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 3．烯烃的命名 1）选择含双键的最长碳链为主链： 2,4-二甲基-2-己烯 2）从距双键最近的一端起对主链碳原子进行编号。 3）将双键位次用编号较小的一个双键碳的位次表示，写在母体名称前面。 4）其它同烷烃命名原则。 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 烯 基 烯烃去掉一个H后的基团称为烯基，如： 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 三、烯烃的化学性质 加成反应：烯烃的双键中π键断裂，双键的二碳原子与其它原子（或原子团）结合，形成两个σ键，称为加成反应。 1．催化加氢 （一）加成反应 二、烯烃的物理性质（见课本） 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 例： 催化剂：PtO2, Pd/C, Pd/BaSO4, R-Ni, Pt黑等。 目录△ 第二章 链 烃 第二节 烯 烃 乙烯 丙烯 丁烯 顺-2-丁烯 异丁烯 反-2-丁烯 137.2 125.1 126.8