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第 PAGE 1 页 共 NUMPAGES 18 页 高考有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 原子： 原子：—X 原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5— 等 化学键： 、 —C≡C— C=C 官能团 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） CH4 + Cl2CH CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光 CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光 CH4 + 2O CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 点燃 CH4 CH4 C + 2H2 高温 隔绝空气 C=C(2)烯烃： C=C A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等） CH2=CH CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4 CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂 加热、加压 CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂 n nCH2=CH2 CH2—CH2 n 催化剂 ②加聚反应（与自身、其他烯烃） CH2=CH CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等） + Br + Br2 + HBr↑ —Br Fe或FeBr3 + HNO + HNO3 + H2O —NO2 浓H2SO4 60℃ + 3Cl2紫外线ClClClClClCl + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl + 3H + 3H2 Ni △ (5)醇类： A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 HOCH2 HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑ 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O △ ③催化氧化（α—H） 2CH3CHCH 2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OH O △ Cu或Ag 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O △ Cu或Ag HOCH3CH2OH + O2OHC—CHO+ 2H2O △ Cu或Ag CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O △浓H2SO CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O △ 浓H2SO4 ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） OCH3—C—CH O CH3—C—CH3 O —C— O —C—H A) 官能团： (或—CHO)、 (或—CO—) ；代表物：CH3CHO、HCHO 、 B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质： + H2CH + H2CH3CHCH3 OH O CH3—C—CH3 △ 催化剂 CH CH3CHO + H2CH3CH2OH △ 催化剂 ②氧化反应（醛的还原性） 2CH3 2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃 2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂 CH3 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O （银镜反应） △ O H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH](NH4)2