2020版高考一轮复习化学新课改省份专用跟踪检测（五十八） 题型研究（2）——有机推断与合成 .docVIP

跟踪检测（五十八） 题型研究（2）——有机推断与合成 1．(2017·浙江11月选考)某研究小组按下列路线合成药物胃复安： 请回答： (1)化合物A的结构简式：________________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．化合物B能发生加成反应 B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应 C．化合物E具有碱性 D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2 (3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)写出D＋E―→F的化学方程式：_____________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：________________，须同时符合：①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。 解析：(1)根据题中所给已知条件 ，且A为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应可推出A中有—COOH和—OH，根据胃复安的结构可推知A为，B为A与CH3OH的酯化反应，则B为 ，C为B与CH3COOH反应且羟基不参加反应，则C为， C―→D有两步，且D中有Cl原子而D＋E―→F且E的不饱和度为0，说明E为， (2)由B的结构简式知苯环可以发生加成反应，故A正确；由D的结构简式知其无酚羟基，所以与FeCl3不显色，B错误；E中含有—NH2，显碱性，C正确；胃复安的分子式应为C14H22ClN3O2，D错误。 羟基易被氧化，因此先根据题中已知信息转化甲氧基，防止被第二步中氯气氧化；第二步为苯环上取代氯原子，采用三氯化铁做催化剂与氯单质反应。 2．香柑内酯具有抗菌、抗血吸虫、降血压等作用。它的一种合成路线如下： (1)C→D的反应类型为________。 (2)B的结构简式为____________________。 (3)E中含氧官能团的名称为________、________。 (4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③与FeCl3溶液发生显色反应 ④分子中只有4种不同化学环境的氢 (5)已知： 请以和CH2===CHCHO为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 解析：(1)由C、D的结构简式可知，C生成D的反应为C分子中的羰基O原子去掉的反应，故该反应为还原反应。(2)A的分子式为C6H6O3，结合B的分子式以及反应条件可知，A生成B的反应为A分子中的一个羟基中的H原子被甲基取代的反应，故B的结构简式为。(4)由①、②可知分子中含有甲酸酯基，由③可知分子中含有酚羟基，由④可知分子具有对称结构；由D的结构可知，除含有HCOO—、—OH外，还含有两个C原子，即含有两个甲基，且处于对称位置。故结构简式可以为或。 答案：(1)还原反应　(2) (3)酯基　醚键 3．姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下： ②C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰； ③D能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应。 请回答下列问题： (1)A的结构简式为____________，D中含有的官能团名称是________，D→E的反应类型是____________。 (2)试剂X为________，反应B→C的化学方程式是___________________________ ________________________________________________________________________。 (3)下列有关G的叙述不正确的是________(填字母)。 a．能与NaHCO3溶液反应 b．能与浓溴水发生取代反应 c．能与FeCl3溶液发生显色反应 d．1 mol最多能与3 mol H2发生加成反应 (4)G的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体的结构简式为__________________。 ①苯环上的一取代物只有2种 ②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol