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应用DPP-Cl为缩合剂合成酰胺：以下反应用DCC只有15%的收率, 但用DPP-Cl可以得到94%收率: 用BOP-Cl为缩合剂合成酰胺： * 感谢你的观看 2109年5月18日 其它缩合剂 三苯基磷-多卤代甲烷、三苯基磷-六氯丙酮、三苯基磷-NBS等也可以用于酰胺的缩合。另外，当分子内有多个羧基存在时，有文献报道使用三（2，6-二甲氧基苯基）铋作缩合剂可选择性的将连接到伯碳原子上的羧基缩合为酰胺，而连接在仲碳和叔碳上的羧基则不反应。 用三苯基磷-多卤代甲烷合成酰胺 * 感谢你的观看 2109年5月18日 有报道用DMTMM为缩合剂, 反应可以在醇或水中反应: * 感谢你的观看 2109年5月18日 用三苯基磷-六氯丙酮合成酰胺 用三苯基磷-NBS合成酰胺 * 感谢你的观看 2109年5月18日 氨或胺与酰卤的酰化反应 酰卤(酰氯、酰溴和酰氟)与氨或胺作用是合成酰胺的最简便的方法。 通过酰氯、酰溴与脂肪族、芳香族胺均可迅速酰化，以较高的产率生成酰胺。但酰氟对水和其他亲核试剂较为稳定。一般酰氯、酰溴与胺反应是放热的，有时甚至极为激烈，因此通常在冰冷却下进行反应，亦可使用一定量的溶剂以减缓反应速度。 常用溶剂为二氯乙烷、乙醚、四氯化碳、甲苯等。 由于反应中生成的卤化氢，因此需要用碱除去卤化氢，以防止其与胺成盐。有机碱和无机碱均可用于此类反应，常用的有机碱有三乙胺、吡啶等，常用的无机碱有Na2CO3, NaHCO3, K2CO3, NaOH, KOH等。在研究中我们发现，许多反应用无机碱反应更干净且容易处理。对于一些位阻较大活性很低的芳胺，往往即使用酰氯也有可能不发生反应，此时我们需要加入催化剂如DMAP等，有时也可不加任何碱直接由胺和酰氯高温回流反应得到酰胺。 * 感谢你的观看 2109年5月18日 酰卤的制备 酰氯主要通过二氯亚砜和三氯氧磷的制备，高沸点的底物来说，二氯亚砜是最合适的试剂；一般的酸在二氯亚砜回流数小时后，蒸掉过量二氯亚砜及溶剂后，再用些甲苯带一下残余的二氯亚砜即可用于下步反应。对低沸点的底物来说，则使用三氯氧磷较为方便，主要由于低沸点很容易蒸馏出来。对于a-氨基酸，由于相应的酰氯在加热会分解，因而一般不通过二氯亚砜和三氯氧磷的制备。当分子中有对酸敏感的官能团存在时，无法使用二氯亚砜，一般采用等当量的草酰氯和碱(少量的DMF有较好的催化作用), 一锅发生酰氯再直接用于下步反应. * 感谢你的观看 2109年5月18日 酰卤的酰化制备酰胺 用酰氯合成酰胺（有机碱） 用酰氯合成酰胺（无机碱） 对于活性最弱的杂环胺: * 感谢你的观看 2109年5月18日 氨或胺与酸酐的酰化反应 酸酐与酰卤类似，亦能作胺的酰化剂，但酸酐的活性比相应的酰卤弱，因此它的胺的反应速度比酰卤慢。 反应可被酸催化， 常用的催化剂为硫酸、过氧酸等。 * 感谢你的观看 2109年5月18日 氨或胺与酸酐的酰化反应 酸酐一般不易制备，常用的为乙酸酐和环二酸酐如：环戊二酸酐、邻苯二甲酸酐等等。当邻苯二甲酸酐的5，6位有强推电子或吸电子的基团时，两个酸酐的反应活性并不一样。 * 感谢你的观看 2109年5月18日 其它缩合方法-硫噻唑啉 3-酰基-2-硫噻唑啉是一个较为温和的酰化试剂, 其对各类胺的反应选择性较好，同时反应可以用乙醇作溶剂。该反应的一个特点是一般3-酰基-2-硫噻唑啉是黄色的，但反应完2-硫噻唑啉为无色，因此可以通过黄色是否消失来跟踪反应。 3-酰基-2-硫噻唑啉 3-酰基-2-硫噻唑啉合成酰胺 * 感谢你的观看 2109年5月18日 酯交换为酰胺 １．酯和氨水反应可以很方便地得到酰胺。 ２．N-取代酰胺一般可以利用相应的胺与酯直接反应得到，在有些条件下，需要有n-BuLi等强碱或AlMe3存在反应才能够顺利进行。 * 感谢你的观看 2109年5月18日 感谢你的观看 感谢你的观看 感谢你的观看 感谢你的观看 感谢你的观看 感谢你的观看 感谢你的观看 感谢你的观看 感谢你的观看 感谢你的观看 感谢你的观看 感谢你的观看 酰胺的合成 吴红伟 2010.11.27 * 感谢你的观看 2109年5月18日 常见合成酰胺的方法 羧酸与胺的缩合酰化反应 氨或胺与酰卤的酰化反应 氨或胺与酸酐的酰化反应 其他缩合方法 酯交换为酰胺 氰基转化为酰胺 * 感谢你的观看 2109年5月18日 羧酸与胺的缩合酰化反应 羧酸和胺的直接缩合反应 羧酸与胺的反应是合成酰胺的重要方法: 这一反应是一个平衡反应，采用过量的反应物之一或除去反应中生成的水，均有利于平衡向产物方向转移。 除去水的方法通常是在反应物中加入苯或甲苯进行共沸蒸馏。例如将a-羟基乙酸及苄胺于90℃共热，并蒸出生成的水及过量的苄胺，则生成a-羟基乙酰基苄胺: * 感谢你