有机化学(第五版)下册课后答案李景宁.docxVIP

-- -- 第十二章 羧酸 (P32-33) 命名下列化合物或写出结构式 : (1) 3- 甲基丁酸 (2) 3- 对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9 ，12- 十八碳二烯酸 4- 甲基己酸 CH3CH2CH(CH 3)CH2CH2COOH 2- 羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2COOH 2- 氯 -4- 甲基苯甲酸 3,3,5- 三甲基辛酸 试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 区别下列各组化合物 : 4.指出下列反应的主要产物 :（第四版保留） (1) C6 H5CH 2Cl 干醚 C 6H 5CH 2MgCl (1) CO 2 Mg (2) H 2O C 6H 5CH 2COOH SOCl 2 C6H 5CH 2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解 : 7、指出下列反应中的酸和碱。 lewis 酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（ 1）按酸性降低的次序排列下列化合物 : ①酸性 : 水乙炔 氨; ②酸性 : 乙酸 环戊二烯 乙醇 乙炔 （ 2）按碱性降低的次序排列下列离子 : ①碱性 : CH 3 HC C CH 3O ② 碱性 : (CH 3) 3CO (CH 3) 2CHO CH3 O 解：化合物 A 有一个不饱和度，而其氧化产物 B 含有两个不饱和度。产物 DC5H10 有一个不饱和度。从题意可知： D 的结构式可能为环戊烷； C 的结构为 环戊酮； B 的结构为己二酸； A 的结构式为环己醇。 10．解： （ 1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为 CnH2n-2。 （ 2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意： m/e=179，所以马尿酸的分子量为 179，它易水解得化合物 D 和 E， 的 IR 谱图：3200-2300cm-1 为羟基中 O-H 键的伸缩振动。1680 为共扼羧酸的 ＞ C=O 的伸缩振动；1600-1500cm-1 是由二聚体的 O-H 键的面内弯曲振动和 C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带； 750cm -1 和 700cm-1 是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。 再由化学性质知 D 为羟酸，其中和当量为 121±1，故 D 的 分 子量为 122，因此， 又由题意： E 为氨基酸，分子量为 75， 所以 E 的结构为 H22 COOH 。 NCH 第十三章 羧酸衍生物 ( P77-78) 说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化 1 克油脂所需的 KOH的质量 ( 以 mg为单位 ) 。干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指 100 克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量 ( 以克为单位 ) 。非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性 剂( 此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用 ) 。 试用方程式表示下列化合物的合成路线： （ 1） 由氯丙烷合成丁酰胺； （ 2） 由丁酰胺合成丙胺 （3） 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威” 或先醇解后氨解也可。 用简单的反应来区别下列各组化合物： (1) 解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。 丙酸乙酯与丙酰胺 解：分别与氢氧化钠水溶液作用， 并加热，有氨气放出 ( 使红色石蕊试纸变蓝色 ) 者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。 (3) CH3COOC2H5 和 CH3CH2COCl 解：前一化合物与水不反应，而后一化合物因水解而冒烟。 (4) CH3COONH 4 和 CH3CONH2 解：在常温下与氢氧化钠水溶液作用， 有氨气放出 ( 使红色石蕊试纸变蓝色 ) 者为乙酸铵，否则为乙酰胺。 注：此试验不需加热， 否则乙酰胺因水解也有氨气放出。 (5) (CH3 CO)2O 和 CH3COOC2H5 解：用适量热水试之， 乙酸酐因水解而溶解于水， 乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。 或用碱性水溶液彻底水解， 再将水解液进行碘仿反应， 呈阳性者为乙酸乙酯， 呈 阴性者为 乙酸酐。 4. 由 合成 解： 5. 由丙酮合成 (CH3)3CCOOH 解：种用酮的双分子还原，片呐醇重排反应和碘仿反应进行合成。 6. 由五个碳原子以下的化合物合成： 解：顺式烯烃，最常用的合成方法是炔烃的顺式还原，用 Lindlar 催化剂最好。 由ω- 十一烯酸 (CH2=CH(CH 2)