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第十一章 醛和酮习题答案 (最新版 )
用系统命名法命名下列醛、酮。
O
CH 3
C2H5
(1) CH CH
2
C
CH(CH
3
)
2
(2) CH
3
CH CHCH
CH CHO
3
2
2
H3C
H
O
H 3C C C
CH 3
(3)
(4)
H
CH CH
2
CHO
H 3C
H
2
CHO COCH 3
(5) (6)
OCH3
OH OCH 3
CH 3
COCH 3
H
(7)
(8)H
Br
H
CH 3
CHO
(9) OHCCH 2CHCH 2CHO
O
(10)
CHO
解：（1）
2-甲基
-3-戊酮
（ 2） 4-甲基
-2-
乙基己醛
（3）反 -4
己烯醛
（ 4） Z-3- 甲基 -2
庚烯
-5-炔 -4-酮
（5）3-甲氧基 -4- 羟基苯甲醛 （ 6）对甲氧基苯乙酮
（7）反 -2- 甲基环己基甲醛 （ 8） 3R-3- 溴-2- 丁酮
（9）3-甲酰基戊二醛
（10）螺 [4.5] 癸 -8-酮
比较下列羰基化合物与 HCN加成时的平衡常数 K值大小。
1）Ph2CO （ 2）PhCOCH 3 （ 3）Cl 3CHO （ 4）ClCH 2CHO
5）PhCHO（ 6） CH3CHO
解： (1)(2)(5)(6)(4)(3)
原因 : HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子
上电子云密度的结构因素将会使 K 值增大，故 K 值顺序是：
(6)(4)(3) ，而羰基碳原子的空间位阻愈小， 则 K 值增大， 故 K 值的顺序是： (1)(2)(5)(6) ，综合考虑：则 K 值顺序
: (1)(2)(5)(6)(4)(3) 。
完成下列反应式（对于有 2 种产物的请标明主次产物）。
(1) CHO + H 2N
(2) HC CH + 2CH 2 O
O
对甲苯磺酸
(3) + N
苯 , 加热
H
O
(4) + NH 2OH
(5)
HCN/OH -
?
H2O/H+
O
?
(6)
(7)
O
(CH3)2CuLi H2O
PhLi H2O
O ① PhMgBr
② H2O
Ph
① C2H5MgBr
② H2O
O
CH3 EtO-
(8) +
O
O
O
(9)
+
EtO -
CHO
O
CH 3CCH 2Br HOCH2CH2OH HCl( 干)
O
(11) + H2 Pd/C
CH3
CH 3
O
NaBH 4 H3O+
(12) H 3C
(CH3)2CHOH
H 3C
O
LiBH(sec-Bu) 3 H3O+
(13)
O
(14)
Mg H3O+
Ph 苯
O
(15)
+ Br 2
H 2O , HOAc
加 热
O
(16)
+ H 2CPPh3
Ph
Ph
OH-
PhCHO + HCHO
(18)
O
+ CH CO H
CH3CO2Et
40 ℃
33
解：
(1)
CHO+ H2 N
C
N
H
(2) HC CH + 2CH 2O HOCH 2 C C CH 2OH
O
N
对甲苯磺酸
(3) + N
苯 , 加热
H
O N OH
(4) + NH 2OH
OH OH
HCN/OH - H 2O/H +
(5) O
CN COOH
O
O
(CH 3)2 CuLi H2 O
CH3
(主)
(6) HO Ph
PhLi H 2O
(主)
Ph
O
(7)
Ph
PhMgBr
H2 O
C2H 5MgBr
H 2O
Ph
OH
(主)
C2H5 O
Ph
(主)
O
O
CH3
O
EtO -
(8)
+
O
O
(9)
O
CH 3CCH 2Br
O
(11)
CH 3
H3C
H3C
O O
O
EtO-
+ CHO
CHO
O O
HOCH 2CH2OH
HCl( 干) H 3C C CH 2Br
O
+
Pd/C
H 2
CH 3
CH3
O
CH 3
H
H3O+
NaBH 4
(CH 3) 2CHOH
H3C
OH
H3C
OH
O
LiBH(sec-Bu) 3
H 3O+
(13)
H
O
Ph
O
(14)
Mg
H3O+
PhC
CCH 3
Ph
苯
CH 3
O
O
(15)
+ Br 2
H2O , HOAc
Br
加 热
O
CH 2
(16)
Ph
+ H 2C
PPh3
Ph
Ph
Ph
OH
-
(17) PhCHO + HCHO
PhCH2OH + HCOONa
O
CH3CO2Et O
(18)
O
+ CH 3CO3H
40
℃
鉴别下列化合物：
（ 1） CH 3CH 2COCH 2CH3 与 CH 3COCH 2CH3
（ 2）PhCH2CHO 与 Ph
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