碳谱及二维谱课件.ppt

* 转化产物c8，1α-羟基-10β，14-环氧莪术醇。无色针晶，…， IR（KBr）给出3448.1cm-1的羟基吸收峰，2961.2cm-1的甲基吸收峰。 * 氢谱在高场区δ0.93、δ0.95和δ1.00处给出了三组甲基氢信号。在低场区δ3.54和δ5.14处给出了两组活泼质子信号。 * 结合DEPT-135谱，碳谱在高场区δ12.5、δ21.6和δ23.7处给出三个甲基碳信号。在δ60.4、δ80.5和δ89.1处给出三个连氧季碳信号。在δ105.1处给出一个连双氧季碳信号。 * COSY谱中，δ0.95处的甲基氢信号与δ2.28处的氢相关，该氢又与δ1.35处的氢相关，推出结构片断1；δ0.93和δ1.00处的两个甲基信号与δ1.69处的氢相关推出结构片断2。 * HMBC谱中，δ80.5处的碳信号与δ1.45、δ1.83处的氢信号以及δ3.54处的活泼质子信号的相关，δ89.1处的碳信号与δ0.95、δ1.93以及δ3.54处的氢信号的相关，提示C-1位被羟基取代。δ55.3处的碳信号与δ1.83和δ2.18处的一组氢信号的相关和δ60.4处的碳信号与该组氢以及δ2.56处的氢信号的相关提示C-10(14)双键被氧化为三元氧环。 * 通过以上分析，推断转化产物c9的平面结构如图。在NOESY谱中，δ1.83处的H-9与α取向的7位异丙基上的H-12（δ1.00）的相关