三氯化铁反应.ppt

第六章 芳酸药物的分析 二、苯甲酸及其钠盐分析 （一）鉴别试验 1. 三氯化铁反应 在碱性溶液和苯甲酸钠在中性溶液，苯甲酸与三氯化铁试液生成沉淀。 第六章 芳酸药物的分析 2.分解产物的反应 苯甲酸钠升华试验：苯甲酸钠固体，加硫酸，加热，可见白色苯甲酸凝结在试管内壁。 此反应收载于中国药典（2005年版）附录“一般鉴别试验”中。 3.红外光谱法 供试品红外光吸收图谱与对照的图谱比较应一致。 第六章 芳酸药物的分析 (二)含量测定 1.苯甲酸直接酸碱滴定法 基本原理：苯甲酸酸性较强，水中溶解度小，而其钠盐在水中溶解度大，故以中性稀乙醇为溶剂,可用氢氧化钠滴定液直接滴定。 终点产物为苯甲酸钠，偏碱性，以酚酞为指示剂。 第六章 芳酸药物的分析 【实例分析】苯甲酸的含量测定 取苯甲酸约0.25g,精密称定，得0.2478g。加中性稀乙醇（对酚酞指示液显中性）25ml溶解后，加酚酞指示液3滴，用氢氧化钠滴定液(0.1033mol/L)滴定，消耗滴定液19.72ml，每1ml氢氧化钠滴定液(0.1mol/L) 相当于12.21mg 的C7H6O2。 第六章 芳酸药物的分析 分析： 苯甲酸的百分含量％＝ F＝ 苯甲酸的百分含量％＝ ＝100.4％ * 第六章电子稿 第六章 芳酸类药物的分析 学习目标 掌握水杨酸、苯甲酸类药物化学结构与分析方法间的关系；鉴别与含量测定的方法；特殊杂质的检验方法与杂质限量计算；两步滴定法和双相测定法的原理。熟悉紫外分光光度法、高效液相色谱法在芳酸类药物中的应用。了解其他芳酸类药物的分析。 第六章 芳酸类药物的分析 本章目录 概述 第一节 水杨酸类药物分析 第二节 苯甲酸类药物分析 第六章 芳酸类药物的分析 羧基直接与芳香环相连的化合物称芳酸。芳酸及其酯类药物的结构特点是： 结构中有羧基、酯键和苯环； 有些药物有酚羟基、芳伯氨基 概 述 第六章 芳酸类药物的分析 第一节 水杨酸类药物分析 水杨酸类药物 结构 理化性质 鉴 别 检 查 含量测定 第六章 芳酸类药物分析 ①在乙醇中易溶，在水中溶解度小，多以醇为溶剂分析； ②具游离羧基，呈酸性； ③含酯键，不稳定，易水解 ； ④水解后生成游离的酚羟基，可与铁离子发生呈色反应 ⑤有苯环，在紫外光区有吸收 理化性质与分析方法 药物结构 ② ③④ ⑤ 阿司匹林结构与理化性质的关系 第六章 芳酸类药物分析 酸性：用于定性、定量反应 酚羟基：FeCl3呈色反应 苯环：紫外吸收 水杨酸 第六章 芳酸类药物分析 芳酸碱金属盐：水溶性大，显弱碱性 酚羟基，有何性质？ 芳伯氨基：重氮化－偶合反应 苯环有何性质? 对氨基水杨酸钠 第六章 芳酸类药物分析 酯键：水解，可生成酚羟基和醋酸 酯键：水解，可生成酚羟基和羧基 酰胺键：水解，可生成芳伯氨基 苯环 苯环 贝诺酯 返 回 第六章 芳酸类药物分析 一、鉴别试验 1.三氯化铁反应 含酚羟基结构的药物在中性或弱酸性条件下，可与Fe3＋ 反应，形成有色配位化合物。 （1） 水杨酸：加三氯化铁试液1滴，即呈紫色。 （2） 阿司匹林：煮沸水解后，放冷，加三氯化铁试 液1滴，呈紫堇色。 （3）贝诺酯：加入氢氧化钠试液，煮沸，放冷，滤液调成微 酸性，加三氯化铁试液2滴，呈紫堇色。 第六章 芳酸类药物分析 反应式如下： 贝诺酯和阿司匹林需水解，生成水杨酸，才能发生该反应 （紫堇色） 第六章 芳酸类药物分析 2.重氮化－偶合反应 贝诺酯由阿司匹林和对乙酰氨基酚酯化而成。在酸性条件下加热水解，生成对氨基酚，呈芳香第一胺反应。 供试品 稀盐酸，煮沸，放冷，滤过 滤液 猩红色 亚硝酸钠、碱性β-萘酚 第六章 芳酸类药物分析 第六章 芳酸类药物分析 3.紫外吸收光谱法 贝诺酯溶液，在240nm 的波长处有最大吸收，按干燥品计算，吸