醛酮醌-公开课件.pptVIP

第 十 章;; 10.1.2 醛和酮的结构; 10.1.3 醛和酮的命名;酮;系统命名法;3-戊酮;10.2 醛和酮的物理性质;10.3 醛和酮的反应; 10.3.1 亲核加成反应;亲核加成反应影响因素： ①电子效应：羰基碳原子上电子云密度越低，反应越快 ②空间效应：与羰基相连的基团体积越小，反应越快; 1. 与醇加成; 醛的正向平衡常数大， 酮的正向平衡常数小。;应用： 保护羰基，使活泼的羰基在反应中不被破坏。; 2. 与氢氰酸加成 ;例如：; 注意：由于氰化氢剧毒，易挥发。通常由氰化钠和 无机酸与醛（酮）溶液反应。; 3、与亚硫酸氢钠的加成;4. 与有机金属化合物加成 ;; 5. 与氨及其衍生物的加成-消除反应;相当于：;黄色↓;情况 2：与仲胺的反应;电负性 2.2 2.5; 应用：选择性合成特定结构烯烃的有效方法;7.与品红醛试剂（希夫试剂）的反应;1. 酮式、烯醇式的互变异构;2. 卤代反应及卤仿反应 ;﹡碱催化，易发生多元卤代：; 应用：可用于鉴别乙醛、甲基酮和乙醇以及含 结构的物质;3. 缩合反应;δ-;(2) 交叉羟醛缩合; (3) 酮与酮的羟酮(醛)缩合 ; (4) 分子内羟醛缩合 ;(5) 醛与酮的缩合 ;肉桂酸; 含有α-氢原子的醛、酮，与甲醛和胺（伯胺或仲胺） 之间发生的缩合反应，结果：一个α-氢被氨甲基取代。;4）安息香缩合; 5）达尔森(Darzens)反应;醛易被氧化，酮不易被氧化 实验室区别醛、酮;应用：斐林试剂可区别醛酮, 脂肪醛和芳香醛。; 酮氧化时碳碳键断裂，一般地生成混合物，意义不大， 但是环酮氧化后可得单一化合物，在制备上有意义。;定义：酮类化合物被过氧酸氧化，与羰基直接相连的碳链断 裂，插入一个氧形成酯的反应。; 不含α-氢的醛与浓碱共热，可以发生自身氧化-还 原反应。一分子醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成 羧酸，此反应叫做康尼查罗反应。;特点：甲醛总是还原剂，被氧化成甲酸。; 3. 还 原 反 应;2) 用金属氢化物还原 金属氢化物还原剂: NaBH4、 LiAlH4等 ;异丙醇铝;4) 克莱门森（Clemmensen ）还原 ;5) 沃尔夫－吉斯尼尔－黄鸣龙还原法 (Wolff-Kishner-Huangminglong);10.4 醛和酮的??备;烯烃 炔烃 芳烃;偕（胞）二卤代物水解;羧酸衍生物的还原;二烃基铜锂与酰氯反应制备酮;腈和格氏试剂反应制备酮;羰基合成反应;1、加特曼-科克(Gattermann-Koch)反应;10.5 二羰基化合物—自学 10.6 α,β-不饱和醛酮及取代醛酮—自学 10.7 酚醛和酚酮—自学 10.8 醌类化合物简介—自学