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上海交通大学化学化工学院 叔膦一般是用格氏试剂与三氯化磷反应制备，如： 三苯膦的制备： （2）烃基膦的性质 磷化氢和甲基膦是气体，其余大多数膦是低沸点的液体; 大多数膦类均有强烈的臭味，三苯膦除外； 毒性很大（如磷化氢的毒性是HCN的10倍）； 难溶于水而易溶于有机溶剂； 相对密度小于1。 上海交通大学化学化工学院 上海交通大学化学化工学院 （a）亲核取代反应——亲核性大于胺 有机膦的亲核性顺序为：R3P R2HP RH2P PH3 卤代烃的活性顺序为：RI RBr RCl 上海交通大学化学化工学院 （b）氧化反应 上海交通大学化学化工学院 2. Wittig试剂——磷叶立德（Phosphorous ylides） 有一个P→Cσ配键，还有一个d-pπ键 如PPh3=CH2，命名为三苯基亚甲膦。 （1）磷叶立德的制备 上海交通大学化学化工学院 所需碱的强度取决于磷盐的pKa值 如果盐的酸性较大，可以选用较弱的碱，选用NaOH，Na2CO3即可。 这些盐对水比较稳定。 上海交通大学化学化工学院 如果盐的酸性较小，则要选用碱性较强的碱，C6H5Li、n-C4H9Li、 NaH、NaNH2等。 这些盐对水不稳定，通常要用非质子溶剂或碱性介质，如THF、醚、烷烃、液氨等。 在水中分解为烷烃。 上海交通大学化学化工学院 磷叶立德 稳定