chapt09卤代烃中科大有机化学.pptVIP

第九章、卤代烃 一、分类和命名 R-X 二.卤代烃的物理性质 α- 消除： 1）反应活性: RI RBr RCl RF 1oR产率较好，2o、3o可有消除、偶联发生 PhCH2X, CH2=CH-CH2X等太活泼，易发生偶联 分步反应历程： 苯基参与 OH-, OR-, NH2-, NHR- 都是强碱，不易离去； 变成共轭酸?易离去，故在酸性条件下反应 E1和E1cb 是两种极端情况，E2 实际上是一系列中间态的总称： (三).影响亲核取代的因素： 1.烷基结构的影响 1).对SN2的影响 空间因素： SN2的过渡态： 中心C原子同时连5个 价键,空间拥挤突出。 取代基多，过度态位能高，△E大，反应慢 例： R： CH3 CH3CH2 (CH3)2CH (CH3)3C 相对速度： 150 1 0.01 0.001 β-取代基也有影响： R： CH3 C2H5 (CH3)2CH (CH3)3C 相对速度： 100 28 3 0.00042 电子因素： α-C上烷基取代多，R推电子，分散中心