有机试验报告.doc

有机化学实验报告 学院 化学化工学院 班级 12化师 姓名 学号 成绩 实验日期 指导老师 实验题目 乙酰乙酸乙酯的制备 一 实验目的 1、学习乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法; 2、掌握无水操作及减压蒸馏等操作。 二 实验原理 利用Claisen缩合反应，将两分子具有α－氢的酯在醇钠的催化作用下可以制得β－酮酸酯,其反应如下： 1、通常以酯和金属钠为原料，且酯过量(同时作为溶剂)，钠为计量依据物。 2、利用酯中含有的微量醇与钠反应来生成醇钠，随着反应的进行，醇不断生成，钠不断溶解，醇钠不断产生，反应能不断进行，直至钠消耗完毕。作为原料的酯中含醇量过高又会影响产率的得率，一般要求酯中的含醇量在3％以下。 3、反应体系中如有水存在，对反应不利。钠的损失降低了产率，也抑制了反应的进行，故要求反应体系无水。 4、反应中使用钠珠或钠丝可使其与酯的接触面增大，故先用二甲苯作溶剂制成细小的钠珠，以利于反应的进行。 乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下很易分解，产生“去水乙酸”, 故应采用减压蒸馏法。 三、主要试剂及产物的物理常数 试剂名称 性状 分子量 M 密度 熔点 (mp/℃) 沸点(bp/℃) 折射率 (nD20) 溶解度 乙酰乙酸乙酯 有果子香味无色或微黄色透明液体 130.14 1.025 -45~-43 180.4 分解 1.4194 溶于水，能与一般有机溶剂混溶 乙酸乙酯 有果子香气无色可燃性液体 88.12 0.9005 -83.6 77.1 1.3723 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯等 甲苯 无色易挥发液体有芳香气味 92.14 0.866 -95 110.8 1.4967 不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮 主要试剂及用量 名 称 规 格 用 量 备 注 g mL mol 金属钠 去掉表面氧化膜 0.9 0.04 二甲苯 干燥 5 乙酸乙酯 精制 10 0.1 醋酸 50% 调pH5~6 食盐水 饱和 等体积醋酸用量 苯 8 萃取用 四 实验装置图 图2： 减压蒸馏装置图 五、实验步骤及现象记录 步 骤 现 象 备 注 钠珠的制备： 干燥的圆底烧瓶中放入0.9g去掉表面氧化膜的金属钠、5ml干燥的二甲苯，冷凝回流加热至Na熔融 塞紧塞子，趁热振荡，得细粒状钠珠，冷却至室温，倾去二甲苯 由于二甲苯温度逐渐下降，蒸气压随之下降，因此，要不时开启瓶盖或在瓶口夹一纸条，否则塞子难以打开。 乙酰乙酸乙酯的制备： 迅速加入精制过的乙酸乙酯 装上带有氯化钙干燥管的回流冷凝管，反应，保持反应体系微沸状态，至Na全部作用完毕（约1.5h） 若反应立即开始，则不用加热；若反应不立即开始，可用小火加热，促使反应开始后立即撤走热源；若反应过于剧烈则用冷水冷却。 酸化： 稍冷，振荡下，加入50%醋酸 调pH=5~6(弱酸性) 注意：避免加入过量的醋酸，否则会增加酯在水中溶解度而降低产率。另外，酸度过高时，会促进副产物“去水乙酸”生成。 分液： 反应液移入分液漏斗，加等体积饱和食盐水，振荡、静置，分出有机层 合 水层8ml苯萃取 萃取液 并 有机层，用无水硫酸钠干燥 蒸馏： 移入蒸馏烧瓶，组装蒸馏装置，蒸去苯和未作用的乙酸乙酯 当馏出液温度升至95℃时停止蒸馏 减压蒸馏： 按图2安装减压蒸馏装置 组装完毕检查气密性并蒸馏 收集54~55℃/931Pa(7mmHg)的馏分即为产品 乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下很易分解为“去水乙酸”。“去水乙酸”通常溶解于酯内，随着过量的乙酸乙酯蒸出，特别是最后减压蒸馏时部分乙酰乙酸乙酯的蒸出，“去水乙酸”就呈棕黄色固体析出。 产品：称重 六、粗产物的纯化流程及原理（合成实验） 七 实验结果及产率计算 气压差： 温度： 该气压下蒸出的乙酰乙酸乙酯的温度： 产品性状： 产量： 理论产量 ＝0.04×130.14≈5.2g 产 率（%）＝ 八 问题和讨论 1. 本实验所用仪器未经干燥处理，对反应有何影响？ 答：一开始要用到纯的金属钠，有水会发生局部过热以致碎瓶；第二，在加热过程中，如果有水会有碱生成，此时已有乙酰乙酸乙脂会被分解，这样的话就会有更复杂的产物产生。乙酰乙酸乙酯的产率会很低。 2. 加入50％的醋酸及氯化钠饱和溶液的目的何在？ 答：加入50%醋酸溶