高三化学一轮复习有机化学推断经典例题(含答案).docVIP

高三化学一轮复习有机化学推断经典例题（含答案） 1．（本题共14分）5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下： 已知： （1）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，则A的结构简式为 。 （2）5—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是 ，C→D的反应类型为 。 （3）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式 。 （4）写出D→E的反应方程式 。 （5）已知，请结合题中所给信息，写出由CH3CH2COOH、为原料合成单体的合成路线流程图（无机试剂任选）。 合成路线流程图示例如下： 。 32．( 16 分)丙烯是重要的化工原料，以丙烯为原料合成有机玻璃和油墨材料DAP-A树脂的流程如下： KMnO4 KMnO4 浓H2SO4 NaOH/H2O C3H6 HCl ① Cl2/光 B C C3H5Cl O2 D A F：C8H10 G H 一定条件 ③ （DAP-A树脂） E n 有机玻璃 H＋ ② 条件 一定 n 试回答下列问题： （1）写出下列物质可能的结构简式： B________________ ___，F____________ ____________。 （2）写出反应类型：反应②_______________；反应③____________________________。 （3）1 mol DAP-A树脂在一定条件下与H2发生加成反应，最多消耗H2_______________mol。 （4）写出反应①的化学方程式： _______________ _________。 （5）写出G在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的化学方程式为 __ ____。 （6）E的同分异构体中，属于酯类且没有顺反异构的链状有机物有（写结构简式）： 33．（15分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题： 已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： 肉桂醛F（分子式为C9H8O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的： 已知：反应 = 5 \* GB3 ⑤为羟醛缩合反应。请回答： （1）肉桂醛F的结构简式为： 。E中含氧官能团的名称为 。 （2）反应 = 1 \* GB3 ①～ = 6 \* GB3 ⑥中符合原子经济性的是 。 （3）写出下列转化的化学方程式： = 2 \* GB3 ② ， = 3 \* GB3 ③ 。 写出有关反应的类型： = 2 \* GB3 ② = 6 \* GB3 ⑥ 。 （4）符合下列要求的E物质的同分异构体有 种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。 34．（18分）已知：① CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH ② R－CH=CH2R－CH2－CH2－Br 香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。 请回答下列问题： （1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是 a．C中核磁共振氢谱共有8种峰 b．A、B、C均可发生加聚反应 c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应 d．B能与浓溴水发生取代反应 （2）B分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称），B→C的反应类型为 。 （3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是 。