有机化学课件--第二十章 杂环化合物.pptVIP

第二十章 杂环化合物 （heterocyclic compounds）; 主要内容;环状有机化合物中，成环原子除碳原子外还含有其他原子，这种环状化合物称为杂环化合物。;20.1 杂环化合物的分类与命名;常见的杂环化合物;衣硷槐套哮姜标桨墩乞检冒奉芝禄掷丁国峭悉冀啥棉揩虎孽姨咋影赏忿迪有机化学课件--第二十章 杂环化合物有机化学课件--第二十章 杂环化合物;二、杂环化合物的命名;2. 杂环及环上取代基的编号;间盎撵笔汹谰妈限局靶册察了焰庚厨隔它吾肄羞槽王唐泣晦径耻食学旨癸有机化学课件--第二十章 杂环化合物有机化学课件--第二十章 杂环化合物;2 0.2 五元单杂环化合物;2.结构 呋喃、噻吩、吡咯结构上共同点:构成环的五个原子都为sp2杂化，成环五原子处在同一平面，杂原子上孤对电子参与共轭形成共轭体系，π电子数符合休克尔规则(4n+2)，所以，它们都具芳香性。;;亲电取代反应活性： 吡咯 呋喃 噻吩苯 主要进入α-位 说明：吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对试剂及反应条件必须有所选择和控制。;五元杂环化合物亲电取代反应发生在α-位可用共振论解释：;说明：① 噻吩环芳性比呋喃环和吡咯环强，较稳定； ② 噻吩环上电子云密度比苯环大