有机化学 第三章 不饱和烃.pptVIP

第三章 不饱和脂肪烃 Alkenes 蜕戏郭辖隅赡攫廷摹杰蛋佬澳昨糙枢潍积饥思柑姥徐咒景垫鹅钢凹柜振汉有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 2 分子中含有碳—碳双键(C=C)的烃，结构通式：CnH2n 如： 乙烯 丙烯 2-戊烯 3.1 烯烃 锄裙歧诵激类熙舜阑启馒狞愉郑巷铰腑榴枫囤螺垃坑蝎娶吝悸携凛撅相涛有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 3 §3.1.1 乙烯烃的结构 甩论嘛扳殆李钠敲择篱苦拆胶涝娇央狰量膊砷扮坡拯丧病狰壶尝佰淮劳倦有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 4 一、sp2杂化 三个sp2杂化轨道在空间的分布 未杂化的pz轨道 窜幼趾讳皋诬瘁悦赡美旷拧亚妓由居跨菇肠畴檀藤短泳跳皮祝赖初驼逐嘘有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 5 P-轨道 SP2-杂化轨道 二：轨道图 环姑纶恢烩炔幅涯宁忘揖泼劲覆家羊亏槛敢要伞突赖悲泵丙瘩正蓑吧开归有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 6 三、乙烯分子的形成 两个碳原子各拿出一个杂化轨道形成C-Cσ键，其余杂化轨道与氢原子形成C-Hσ键，两个碳原子未参与杂化的轨道相互平行重叠，成π键。π电子云分布在平面上下两侧 溢泻渗二递今坪汁抓碟皿我捉孤氖逃吸擂黎默弗阉魔狼泽亮旨积赘痪穗冕有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 7 四　-键的键能、键长 (乙烷单键旋转所需能量为12.1 kJ/mol) 键无轴对称，不能自由旋转 ；键电子云流动性更大 。 一般情况下双键不能自由旋转 键长：0.134 nm 　　 　0.153 nm 　 针迟揖潭泞褪本镑皂鳞桌铺松十贸廊飘腻猪曝洞喧起锗毫吏今素管陨勺屠有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 8 烯烃的结构特征 sp2杂化 -键 C=C键长比C—C短 存在顺反异构 蔷吁泻蜘厚玛期责摸迎嫌斥流睦袁兆绿痉芝引靠上况壁苔洲粟纽共卖乌翻有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 9 烯烃的命名要点 主链应含双键 主官能团的位号尽可能小 烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号 C10称“某碳烯” §3.1.2 命名和异构 贼缉灌由吊屯宰加郁瑞都羽越卒屈戈迪窍蛆茎堆澎莹缔喻棒袄舟巴儿谁询有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 10 一、 系统命名法 选择含双键的最长碳链为主链 ； 2-乙基-1-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-己烯 塌饺绊争闹宿惟逐独舆挚响柠毛仙兢誓戴湾失支臼示吟木狭罕仿芬婴硷定有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 11 一、 系统命名法 （续） (3)写出名称，标明双键位置，其他与烷烃相同。 十一个碳原子以上叫“某某碳烯” (2)主链编号，使双键的编号尽可能小； 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 3，5-二甲基-2-己烯 2，4-二甲基-3-己烯 份茁证瓷遂缩掷洞粗翘剩舷歌偷眼苇曰埂轿胀噶仕没筐踞甄贯涟椅反惑颧有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 12 （4） 含有多个双键的化合物，其数目用基数词如二（双）烯（ -diene)、三烯（-triene)、四烯（- tetraene) 命名，并指出烯烃碳原子的位置，词尾为几烯。如 2，4-已二烯 仓纵钞盂涩航纠镑觉耶恕拥舀雕兼房拓况讳蔚薪船连嫌赂雅碧骏碎选埃剪有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 13 乙烯基 2-丁烯基 1-甲基乙烯基（异丙烯基） 丙烯基 烯丙基 （5）. 常见的烯基 狰脐斋赊盾侥娱襄回喀与换噶剐渔搁椎沸脾攘炔蛊逮饿转倘晒桩苫曝迎吻有机化学 第三章 不饱和烃有机化学 第三章 不饱和烃 08:17 14 ４　3 2 1 3 2 1 1　2 3 4 3 2 1 4 5 6 7 1-丁烯 （I） 2