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一、分类、命名和结构 酚 芳香烃环上氢原子被羟基取代后的化合物。 酚与醇概念的对比 芳香醇 —羟基跟苯环侧链相连的化合物。 (一)分类 一元酚 多元酚 (二)命名 以酚为母体,取代基的位置、数目、名称放在母体前面。 一、分类、命名和结构 例 有关物质的结构比较 三、苯酚的化学性质 苯酚的酸性 讨 论 原因是虽然乙醇和苯酚都有 –OH,但–OH 所连烃基不同,乙醇分子中–OH 与乙基相连, –OH上 H 原子比水分子中 H 原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中–OH 与苯环相连,受苯环影响, –OH上 H 原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。 苯环上的取代反应 —与浓溴水反应 苯酚与苯取代反应的比较 显色反应 化学性质小结 在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。 四、苯酚的用途 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料 小结 ?羟基与苯环直接相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。 ?掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性及保存。 ?掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。 ?根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。 练习 1. 判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么? 能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) 能与溴水发生取代反应的是( ) 能与金属钠发生反应的是( ) 2、多元酚 工业上重要的多元酚主要有邻、间、对苯二酚和1,2,3-苯三酚等,它们被广泛应用于农药、医药、染料、树脂等的生产。例如: (1)对苯二酚 对苯二酚为白色结晶固体,熔点170℃。有毒,成人误服1g,即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白等症状。遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。受高热分解放出有毒的气体主要用于制取黑白显影剂、染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。 1,2,3—苯三酚 1,2,3-苯三酚为白色有光泽结晶体,无味,在露光的空气中变成淡灰色,慢慢加热开始升华。密度1.45g/cm3。熔点13l-133℃.沸点309℃。易溶于水、醇、醚,水溶液在空气中逐渐变暗,在碱性溶液中迅速变暗,微溶于苯、氯仿、二硫化碳。低毒,对皮肤、粘膜的刺激性极强。主要用于制备金属胶状溶液、电影胶片显影剂、红外线照相热敏剂、苯乙烯和聚苯乙烯阻聚剂。也是染料和医药的中间体。作为化学试剂,主要用作还原剂,在重量分析中测定锑、金、银、汞盐、磷铂酸、磷钨酸等。在气体分析中可用来吸收氧气。 * 酚 —羟基跟苯环直接相连的化合物。 脂肪醇 —分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。 苯酚 OH 萘酚 OH OH Cl 邻氯苯酚 邻甲苯酚 OH CH3 2,5-二甲基苯酚 OH CH3 H3C 间硝基苯酚 OH NO2 1,3,5-苯三酚 OH OH HO 对苯二酚 OH OH 苯 酚 一、苯酚的分子结构 1、分子式:C6H6O 2、结构简式: C6H5O H或 苯 环 羟基 苯酚与乙醇比较 CH3CH2OH —CH2OH —OH 物 质 官能团 结构特点 类 别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH —OH —OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 —OH -CH2OH -OH 二、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是 色的晶体,具有 的气味,露置在空气中因小部分发生氧化而显 。常温时,苯酚在水中溶解度 ,当温度高于65℃时,能跟水 。 苯酚 毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果沾到皮肤上,应立即用 洗涤。 无 特 殊 粉红色 不大 互 溶 有 酒精 —俗名石炭酸,有弱酸性。 (易溶于水) 苯酚的酸性强弱如何? 澄清 浑浊 + NaOH + H2O OH ONa + HCl + NaCl ONa OH + CO2 +H2O + NaHCO3 ONa OH 苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。 乙醇和苯酚分子中都有–OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 三溴苯酚(白色) 此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应,有何不同? + 3Br2 ↓+ 3HBr OH Br Br Br OH [实验] 原 因 结 论
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