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醇、酚、醚 Alcohols, phenols, Ethers, 第一节 醇(Alcohols ) 本节主要内容 1 醇的结构、分类、异构和命名 2 醇的物理性质 3 醇的化学性质 4 重要的醇 5 多元醇特性 6 硫 醇 醇　 一、结构、分类、异构和命名 1. 　甲醇的结构 结构 2. 分类 ① ROH ② RCOH ③ ROH 3. 异构 碳链异构，官能团位置异构,醇与醚互为官能团异构 丁醇的同分异构体： 4. 命名 （1）习惯命名法 烃(基)+醇 （2）系统命名法 主链：含有OH的最长碳链 不饱和醇 主链：选择含OH并含双键或叁键的最长碳链，羟基的位号最小 多元醇 　　常用俗名 二. 物理性质 低级醇:酒味的无色液体,与水混溶？ ＞(C12H25OH) 为固体 相对密度：脂肪醇＜1，芳香醇＞ 1 polar molecules hydrogen bonding 1. 与活泼金属的反应 酸性 醇钠活泼，强碱 2. 卤代烃的生成 可逆反应 不同氢卤酸的活泼顺序为： 氢碘酸 ＞氢溴酸＞盐酸 醇的反应活性顺序为： 苄醇、烯丙醇 ＞叔醇＞仲醇 ＞伯醇 卢卡斯（Lucas）试剂 区别伯、仲、叔醇 可以用亚硫酰氯或三卤化磷与醇作用,以制备卤代烃. 4. 酯的生成 +有机酸 +无机酸 硫酸二甲酯. 5. 脱水反应 分子内脱水, 分子间脱水 　　 催化剂：H2SO4、H3PO4、Al2O3。不同醇脱水的难易顺序如下： 叔醇＞仲醇 ＞伯醇 过量的酸和高温有利于烯烃的生成，过量的醇和较低的温度下有利于醚的生成。叔醇脱水只生成烯烃。 分子内脱水 遵循查依采夫规则 6. 氧化与脱氢反应 伯醇 叔醇 用选择性氧化剂氧化 欧芬脑尔（Oppenauer）氧化 沙瑞特（Sarrett）试剂 琼斯（Jones）试剂 活性二氧化锰（MnO2）试剂 活性铜（或银、镍等）催化剂，发生脱氢反应 脱水反应 四烃基乙二醇（频哪醇，pinacils） 在硫酸存在下，脱水生成频哪酮 五.重要的醇 (1) 甲醇 沸点，10ml 双目失明，30ml致死。近代主要以水煤气为原料制取。 (3) 乙二醇 能与水、乙醇、丙酮等互溶。工业上由乙烯合成乙二醇 (4) 丙三醇 甘油，能溶于水，但不溶于醚及氯仿等有机溶剂。有吸湿性。近代工业利用石油裂解气中的丙烯为原料制备 (5) 季戊四醇 C(CH2OH)4，可溶于水，是重要的化工原料 六. 硫 醇 Thiols are less polar than alcohols 第二节 酚 phenols 一、 结构、分类和命名 1、结构 2、分类 3、命名 二、 物理性质 微溶或不溶于水，易氧化 三、 化学性质 1. 酚羟基的反应 ① 酸性 弱酸性（pKa=10）, 比水和醇强，比碳酸（ pKa=6.38）弱 ③ 酚醚的形成 C-O键牢固(p-π共轭) ，难以通过分子间脱水来制备酚醚。先把酚转变成酚盐 与羰基化合物缩合 酚羟基邻、对位上的氢可以和羰基化合物发生缩合反应. ☆ 与甲醛缩合 羟基苯甲醇可以继续与苯酚缩合 ☆ 与丙酮缩合 苯酚与丙酮在酸的催化作用下,两分子苯酚可在羟基的对位与丙酮缩合,生成2,2－二对羟苯基丙烷,俗称双酚A. 3. 氧化反应 易氧化,产物随氧化剂和反应条件的不同 四、 重要的酚 苯 酚 石碳酸。苯酚可用作防腐剂和消毒剂。重要的有机合成原料，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂以及其它高分子材料、药物、燃料、炸药等。 第三节 醚 一、 结构、分类、命名 通式是R-O-R、Ar-O-Ar 根据R-O-R不同 结构 “某”烃氧基“某”烃 环醚 醚的构造、分类、命名 一般叫做环氧“某”烃或按杂环化合物的命名方法命名 二、物理性质 沸点 溶解性 三、化学性质 对碱、氧化剂、还原剂都很稳定 1. 佯盐的生成 2. 醚键的断裂 +HI 混醚 3. 过氧化物的生成 四、 重要的醚 （1）乙醚 沸点34.5℃，比水轻，微溶于水。易燃，其蒸汽比空气重2.5倍。 （2）环氧乙烷 沸点10.7℃，能溶于水、醇和醚。制备方法： 1.催化氧化法 化