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中文名称
邻苯二胺
英文名称
o-Phenylenediamine
中文别名
1,2-二氨基苯; 1,2-苯二胺; 1,2-苯二胺(精制); OPDA; 精制邻苯二胺; 苯二乙胺
英文别名
C.I. 76010; C.I. Oxidation Base 16; o-Phenylenediamine; 1,2-Diaminobenzene; o-Phenylenediamine OPD; 1,2-Phenylenediamine; o-Phenylendiamine 98%; o-Phenylendiamine; OPDA
CAS号
95-54-5
EINECS号
202-430-6
分子式
C6H8N2;C6H4(NH2)2
分子量
108.14
InChI
InChI=1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H2
分子结构
熔点
101℃
密度
相对密度(空气=1)3.7
沸点
257℃
闪点
110℃
水融性
0.1 g/100 mL at 20℃
物化性质
无色单斜晶体;蒸汽压 0.33kPa(100℃);熔点102~104℃ ;沸点252~258℃;溶解性:微溶于冷水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿;密度:相对密度(空气=1)3.7;稳定性:稳定
用途
作为农药中间体,染料中间体
安全术语
S1/2:; S28:; S36/37:; S45:; S60:; S61:;
风险术语
R20/21:; R36:; R40:; R43:; R50/53:; R68:;
危险品标志
?T:Toxic;?N:Dangerous for the environment;
上游
1,2-苯二胺
下游
喹硫磷乳油(25%)、 多菌灵、 甲基硫菌灵、 噻菌灵、 阳离子艳黄10GFF、 防老剂MB、 苯并三氮唑、 苯并三氮唑钠、 苯三唑十八胺盐
化学性质
1.能与无机酸作用生成易溶于水的盐类;
2.能与强氧化剂、酸酐、酰基氯发生反应;
产品用途
1.邻苯二胺是主要的农药、医药、染料、显影橡胶剂的中间体。邻苯二胺及其衍生物可以作为起始原料,通过热反应及微波辐射方法和羰基化合物反应形成苯并多元氮杂环芳香化合物,例如,苯并咪唑类、喹喔啉类和苯并氮杂 类等。邻苯二胺与2-吡啶甲醛反应时得到的是N4席夫1.用于制备还原染料和阳离子染料,用于生产毛皮黄棕M、阳离子染料、还原大红GG、还原艳橙GR;
2.用于制造聚酰胺、聚氨酯及匀染剂;
3.用于医药、显影橡胶剂的中间体;
4.农药工业用于合成内吸杀菌剂(多菌灵、托布津及甲基托布津);
5.合成多种杂环的中间体。用于制抗氧剂;
配体1[1],但是当把2-吡啶甲醛换成2-乙酰基吡啶时,以氯甲酸甲酯为催化剂,在异丙醇中反应没有得到相应的N4席夫碱配体2,而是得到了苯并六元环产物即2-(2′-吡啶基)喹喔啉3[2]。邻苯二胺和两当量的芳香醛在甲醇中反应时,生成相应的五元氮杂环的苯并咪唑衍生物 (式1)[3]。利用邻苯二胺及其衍生物与2-乙酰基吡啶为原料,以对甲苯磺酸为催化剂,在甲醇溶剂中,加热 (50~60 oC) 搅拌反应10~20 h却得到了苯并六元环产物 (式2)[4,5]。式1中的原料芳香醛换成乙酰基芳香族化合物时,得到的是苯并七元环的产物即苯并氮杂 化合物 (式3)。改变反应方法,在微波辐射下邻苯二胺及其衍生物与乙酰基芳香族化合物也可以得到苯并氮杂 化合物 (式4)。2.作为农药中间体,染料中间体。用于制备还原染料和阳离子染料,用于生产毛皮黄棕M、阳离子染料、还原大红GG、还原艳橙GR。也用于制造聚酰胺、聚氨酯及匀染剂。农药工业用于合成内吸杀菌剂(多菌灵、托布津及甲基托布津)。3.合成多种杂环的中间体。用于制抗氧剂。
生产方法
1.邻硝基苯胺与硫化钠还原法
用邻硝基苯胺与硫化钠溶液在压力98~196kPa、反应温度105~110℃(或120~130℃)和常压下进行反应,反应时间3~4h,得到邻苯二胺;
优点:用硫化钠还原法得到产品的纯度较高,工艺路线比较成熟;
缺点:劳动保护条件较差,废水较多;
2.邻硝基苯胺加氢还原法
以邻硝基苯胺为原料,兰尼镍为催化剂,在高压釜中控制温度95~105℃,连续通氢气至压力不降为止,在1.960 MPa压力下搅拌反应得到产品;
优点:用硫化钠还原法得到产品的纯度较高,工艺路线比较成熟;
缺点:劳动保护条件较差,废水较多;
3.此外还有邻二氯苯氨解法,国内有较多单位曾进行研究,但尚未工业化;
储运方法
1.运输注意事项:运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不
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